13288-70-5 / 雙(3,5-二甲-4-羥苯)砜的制備

背景及概述^[1]

迄今為止，二芳基砜已被用作增塑劑，崩解劑，殺蟲劑，單一技術(shù)的助劑，染料等。對(duì)于所有這些應(yīng)用，二芳基砜中含有的雜質(zhì)不是有害的。最近有人提出使用某些二芳基砜作為單體來(lái)制備各種高分子量聚合物和共聚物。二芳基砜化合物雙(3,5-二甲-4-羥苯)砜的制備在于2,6-二甲基酚在非常特定的條件下與硫酸反應(yīng)，并包括特殊的重結(jié)晶步驟，通過(guò)酚與硫酸的反應(yīng)制備二芳基磺酰胺是已知的。然而，到目前為止，由此獲得的二芳基砜是粉紅色，銹色或棕色晶體，表明它們含有各種顏色體形式的雜質(zhì)。

制備^[1]

雙(3,5-二甲-4-羥苯)砜制備如下：在500ml燒瓶上安裝溫度計(jì)，攪拌器和裝有DeanStark分水器的冷凝器以收集水。向燒瓶中加入122g2,6-二甲苯酚和20ml庚烷。然后將燒瓶加熱至50至60℃的溫度。在5分鐘內(nèi)，將約40g濃硫酸加入到庚烷和lylenol的混合物中。加熱至155-170℃并在此溫度下保持溫和回流，直至SeanStark-Palle收集到13ml水，大約需要1.5-3個(gè)小時(shí)。在反應(yīng)過(guò)程中，砜開始附著在反應(yīng)容器的側(cè)面，并且在反應(yīng)完成時(shí)，形成了厚的砜濾餅。反應(yīng)后，將反應(yīng)混合物冷卻至約60℃，然后加入100ml甲醇，將容器再加熱至約80℃，在此溫度下，回流保持約30分鐘。在回流條件下，啟動(dòng)攪拌器，使得白色砜濾餅從反應(yīng)容器側(cè)以粘土形式溶解，形成懸浮液。再次冷卻至室溫，并經(jīng)布氏漏斗過(guò)濾，分離的濾餅溶于甲醇和50毫升水，得到約62g白色晶體物質(zhì)產(chǎn)物，然后將由此形成的砜溶解在150g甲苯氫氧化鈉溶液中。向溶液中加入約300α-甲醇。然后攪拌混合物并用乙酸緩慢中和至pH為4-6。在中和過(guò)程中，產(chǎn)物沉淀為細(xì)白色粉末，將其濾出。沉淀物用100ml乙醇和水洗滌，并在100℃的加熱烘箱中干燥24小時(shí)，得到新鮮的純雙(3,5-二甲-4-羥苯)砜。

主要參考資料

[1] US3383421