52771-22-9 / 間三氟甲氧基苯腈的制備

背景及概述^[1]

間三氟甲氧基苯腈是一種三氟甲氧基類化合物。由于氟原子的特殊性，含氟化合物的合成被廣泛研究。在眾多含氟基團(tuán)中，三氟甲氧基由于具有獨特的結(jié)構(gòu)以及電子效應(yīng)，近年來被廣泛的應(yīng)用到農(nóng)藥、醫(yī)藥和材料科學(xué)等領(lǐng)域。將三氟甲氧基基團(tuán)引入化合物中能夠極大的改變有機(jī)物的理化性質(zhì)。

制備^[1]

在N₂保護(hù)下，將3-氰基苯基重氮四氟硼酸鹽(1mmol，1.0eq)加入50ml圓底燒瓶中，用橡膠塞封口，然后用注射器向圓底燒瓶中加脫氣后的無水乙腈4ml，將反應(yīng)燒瓶置于-40℃干冰浴下攪拌。然后用注射器將0.5M的AgOCF₃乙腈溶液(6ml，3mmol，3.0eq)加入到反應(yīng)燒瓶中，繼續(xù)-40℃反應(yīng)2小時，然后自然升溫至室溫反應(yīng)13小時。反應(yīng)結(jié)束后，用20ml二氯甲烷萃取反應(yīng)液兩次，然后將所得有機(jī)相用無水硫酸鈉進(jìn)行干燥，過濾，減壓旋蒸，得帶有少量溶劑的粗產(chǎn)品。然后將粗產(chǎn)品用硅膠層析柱分離，洗脫劑用低沸點石油醚∶二氯甲烷＝5∶1的混合液，得最終產(chǎn)物：間三氟甲氧基苯腈為淺黃色油狀液體，產(chǎn)率為74％。

¹H NMR(400MHz，CDCl₃)：7.62(d，J＝8.0Hz，1H)，7.55(t，J＝8.0Hz，1H)，7.52(s，1H)，7.48(d，J＝8.0Hz，1H).¹³C NMR(125MHz，CDCl₃)：δ149.4，149.4，131.1，130.7，125.7，124.6，120.4(q，J＝321.3Hz)，117.4，114.2.¹⁹F NMR(376MHz，CDCl₃)：δ-58.0.

參考文獻(xiàn)

[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201810313337.6 一種芳胺三氟甲氧基化反應(yīng)的方法