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29883-15-6 / 扁桃苷的藥理作用

扁桃苷(Amygdalin,源自希臘語(yǔ)“扁桃”?μυγδ?ληamygdálē),又名苦杏仁苷,是許多植物中發(fā)現(xiàn)的一種有毒的氰苷,但最引人注目的是存在于杏、苦杏仁、蘋(píng)果、桃及梅子等植物的種子中。其是1803年皮埃爾-讓-洛比克與A. F. Boutron-Charlard從扁桃的種子中分離出的一種糖苷。李比希與維勒于1830年研究了這一物質(zhì)。扁桃苷也存在于其他的李屬植物,包括杏和黑櫻桃中,也存在于枇杷的葉、果和核里。恩斯特·T·克雷布斯(Ernst T. Krebs)曾將這一物質(zhì)命名為“維生素B17”,并認(rèn)為可以治療癌癥,但隨后的研究證明這一物質(zhì)并不具有上述功效。學(xué)界也不認(rèn)為苦杏仁苷是一種維生素,因?yàn)榭嘈尤受詹⒉环暇S生素的定義。

扁桃苷的藥理作用

化學(xué)性質(zhì)

扁桃苷的提取,可用扁桃或杏仁在乙醇中加熱,之后蒸發(fā)溶劑并添加乙醚,即可得到細(xì)小的白色扁桃苷晶體。李比希和沃勒發(fā)現(xiàn)扁桃苷分解時(shí)生成三種產(chǎn)物:糖類(lèi)、苯甲醛和氫氰酸。之后的研究表明,硫酸催化下扁桃苷分解成葡萄糖,苯甲醛和氫氰酸,而鹽酸使之分解為扁桃酸,D-葡萄糖和氨。

在酶的催化下扁桃苷有兩種分解:麥芽糖酶使之部分分解,生成D-葡萄糖與扁桃腈葡糖苷(C6H5CH(CN)O·C6H11O5),一種苯乙腈葡糖苷的同分異構(gòu)體。扁桃酶則可使之分解為苯甲醛、氰化物和兩分子葡萄糖。這一反應(yīng)出現(xiàn)在苦扁桃中,導(dǎo)致苦扁桃中通常含有自由的苯甲醛與氰化物。

藥理作用

苦杏仁苷可特異性地抑制阿脲所致血糖升高,作用強(qiáng)度與血液中苦杏仁苷濃度有關(guān)??嘈尤受者€具有抗凝血作用。小鼠熱板法和醋酸扭體法證實(shí)苦杏仁苷有鎮(zhèn)痛作用且無(wú)耐受性;苦杏仁苷15mg/只,35mg/只給小鼠肌注,可明顯促進(jìn)有絲分裂原對(duì)小鼠脾臟T淋巴細(xì)胞的增殖。將大鼠鼠腦右額顳葉快速冰凍切片進(jìn)行細(xì)胞色素氧化酶孵育染色,染色系統(tǒng)通過(guò)顯微電視圖像測(cè)量系統(tǒng)觀察,數(shù)據(jù)經(jīng)微機(jī)處理,結(jié)果表明苦杏仁苷有明顯提高腦缺血狀態(tài)下細(xì)胞色素氧化酶活性的作用。

苦杏仁苷在最佳濃度范圍和作用時(shí)間內(nèi)能提高人腎成纖維細(xì)胞(KFB)分泌的I型膠原酶活性的作用, 抑制人腎KFB增值和I型膠原的表達(dá),促使人腎KFB凋亡。苦杏仁苷與冬蟲(chóng)夏草聯(lián)合作用與體外原代單層培養(yǎng)得大鼠纖維肝肝細(xì)胞,用ELISA方法監(jiān)測(cè)表明苦杏仁苷與冬蟲(chóng)夏草具有明顯提高大鼠纖維肝肝細(xì)胞合成分泌白蛋白的作用。 以99Mtc-植酸鈉注入小鼠或肝組織印片Ag-NOR法觀察苦杏仁苷對(duì)小鼠肝細(xì)胞吞噬功能或rDNA活化作用的影響,結(jié)果表明苦杏仁苷對(duì)其吞噬功能及rDNA的活化均有非常明顯的促進(jìn)作用。