120-72-9 / 吲哚的性質(zhì)、合成、用途等

前言

吲哚是與苯并聯(lián)的化合物。又稱苯并吡咯。有兩種并合方式，分別稱為吲哚和異吲哚。吲哚及其同系物和衍生物廣泛存在于自然界，主要存在于天然花油，如茉莉花、苦橙花、水仙花、香羅蘭等中。例如，吲哚最早是由靛藍降解而得；吲哚及其同系物也存在于煤焦油內(nèi)；精油（如茉莉精油等）中也含有吲哚；糞便中含有3- 甲基吲哚；許多甕染料是吲哚的衍生物；動物的一個必須氨基酸色氨 酸是吲哚的衍生物；某些生理活性很強的天然物質(zhì)，如生物堿、生長素等，都是吲哚的衍生物。

吲哚是一種亞胺，具有弱堿性；雜環(huán)的雙鍵一般不發(fā)生加成反應(yīng)；在強酸的作用下可發(fā)生二聚合和三聚合作用；在特殊的條件下，能進行芳香親電取代反應(yīng)，3位上的氫優(yōu)先被取代，如用磺酰氯反應(yīng)，可以得到3-氯吲哚。3位上還可發(fā)生多種反應(yīng)，如形成格氏試劑，與醛縮合，以及發(fā)生曼尼希反應(yīng)等。

基本信息

中文名稱：吲哚

CAS號：120-72-9

外文名稱：Indole

分子式：C8H7N

中文別名：氮雜茚;苯并吡咯分子量117.1479

英文別名：2,3-Benzopyrrole; Indole, (1-Benzazole)

性狀

1.其外觀呈無色或淺黃色片狀結(jié)晶。有特殊氣味。露置空氣中或見光色即變紅并樹脂化。

2.溶于熱水、熱乙醇、乙醚、苯。能隨水蒸氣同時揮發(fā)。

3.熔點52℃；沸點762 253℃/101.591kPa；沸點28 128～133℃/3.733kPa；閃點>230°F(110℃）。LD50大鼠口服：1g/kg。

存儲方法 

密封于4℃干燥避光保存。 

合成方法

1.從洗油餾分提取 在高溫煤焦油中，約含吲哚0.10%-0.16%。一般可從煤焦油和洗油餾分提取。將洗油餾分經(jīng)堿洗、酸洗，得到甲基萘餾分，然后在60塊理論板的高效塔中精餾，切取出225-256℃餾分段，加氫氧化鉀熔融。反應(yīng)在170-240℃進行2-4h，攪拌至停止冒泡為止。靜置，把下層吲哚鉀放出冷卻，打碎后在低溫下用苯洗滌除油。然后在50-70℃進行水解得到粗吲哚油，將其在20塊理論板的蒸餾塔內(nèi)蒸餾，取回流比8-10：1，切取塔頂溫度170-256℃餾分，冷卻，結(jié)晶、離心過濾，即得精制吲哚。再經(jīng)過壓榨，使含油量在3%以下，用乙醇重結(jié)晶，得純度度為99%的精制吲哚。

2.由鄰氨基乙苯催化脫氫制得。鄰氨基乙苯在氮氣流中，在硝酸鋁（或三氧化二鋁）存在下，在550℃脫氫環(huán)化，經(jīng)減壓蒸餾得到二氫吲哚。再在640℃脫氫，得到吲哚。其他的制法還有由鄰硝基甲苯和草酸酯反應(yīng)，生成鄰硝基苯基丙酮酸然后再制成α-吲哚羧酸，最后與石灰一起干餾而得產(chǎn)品；將苯胺與乙炔在600-650℃加熱合成吲哚；將鄰羧基苯基甘氨酸經(jīng)3-羥基-2-吲哚羧酸和吲哚酸而合成吲哚；以濃硝酸或鉻酸氧化靜藍得到吲哚醌，后者與鋅粉進行蒸餾可得吲哚。將混合硝基肉桂酸與10份氫氧化鉀粉末，加鐵屑后加熱將混合物熔化也可得到吲哚。吲哚及其同系物的合成，以費歇爾合成法最具有普遍性。酮或醛的芳香腙在酸性條件下作用，發(fā)生類似聯(lián)苯胺的重排反應(yīng)，而生成吲哚。

香料用途

天然品廣泛含于苦橙花油、甜橙油、檸檬油、白檸檬油、柑橘油、柚皮油、茉莉花油等精油中。

可廣泛用于茉莉、紫丁香、橙花、梔子、忍冬、荷花、水仙、依蘭、草蘭、白蘭等花香型香精。也常與甲基吲哚共用來擬配人造靈貓香，極微量可用于巧克力、懸鉤子、草莓、苦橙、咖啡、堅果、乳酪、葡萄及果香復(fù)方等香精中。

GB 27 60 規(guī)定為允許使用的食用香料。主要用以配制干酪、柑橘、咖啡、堅果、葡萄、草莓、樹莓、巧克力、什錦水果、茉莉及百合等香精。