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118-60-5 / 水楊酸辛酯的應(yīng)用

背景及概述[1]

水楊酸辛酯作為一種重要的精細(xì)化工產(chǎn)品,常見于香水、香皂、化妝品及防曬用品的配方中,是一種前景廣闊,極具開發(fā)價(jià)值的產(chǎn)品。

制備[1]

理論上分析水楊酸酯的合成有多種方法,可分為兩大類:一是以羧酸和醇為原料的一步直接合成法,直接合成法又可采用多種催化劑進(jìn)行催化合成;二是以羧酸衍生物為原料的間接合成法,該方法按原料的不同又可分為以酯、酸酐、酰氯和羧酸鹽為原料進(jìn)行合成。

現(xiàn)階段工業(yè)生產(chǎn)水楊酸酯主要采用酸催化法,為了克服傳統(tǒng)生產(chǎn)工藝中的缺點(diǎn),國內(nèi)外開始尋找新方法,文獻(xiàn)報(bào)道用一水合硫酸氫鈉、固體酸、樹脂等作催化劑和微波合成法合成水楊酸酯系列取得了較好效果。但到目前為止,沒有關(guān)于水楊酸辛酯的合成相關(guān)文獻(xiàn)資料報(bào)道,由于酯化反應(yīng)是典型的可逆反應(yīng),使用水楊酸為原料進(jìn)行合成時(shí)水楊酸酯的產(chǎn)率不高。王志剛等人采用一鍋法進(jìn)行合成,先用二氯亞砜?;畻钏嶂频盟畻铛B?,再用辛醇醇解水楊酰氯即可得到水楊酸辛酯(Scheme 1)。

水楊酸辛酯的應(yīng)用

稱取水楊酸(13.8 g,0.1 mol),DMF(0.5 g,0.006 mol)于 100 mL三口燒瓶中預(yù)熱至 50 ℃,稱取 SOCl2(14.5 g,0.122 mol)用恒壓滴液漏斗分批逐漸滴入三口燒瓶中,滴加完畢(滴加時(shí)間約 15 min)后控溫 80 ℃恒溫反應(yīng) 1.5 h,再升溫至 90 ℃滴加正辛醇(19.5 g,0.15 mol),滴加時(shí)間約 20 min,恒溫反應(yīng) 2.5 h。產(chǎn)品依次用蒸餾水、飽和碳酸氫鈉溶液洗滌,保留有機(jī)層,用分子篩干燥 12 h,減壓蒸餾,得產(chǎn)品 23.2 g,產(chǎn)率 92.0 %, 185~186 ℃/2.3 kPa。 1HNMR: δ 10.85 (br, 1 H), 7.86~7.83 (m, 1 H), 7.45~7.42 (m, 1 H),6.99~6.96 (m, 1 H), 6.90~6.85 (m, 1 H), 4.364.32 (t, J=6.3, 2 H),1.37~1.28 (m, 12 H), 0.91~0.85 (m, 3 H)。

應(yīng)用[2-6]

CN201310583793.X公開了一種補(bǔ)水防曬霜,由以下重量份數(shù)的原料制成:二羥基丙酮2-6份,聚氧乙烯失水山梨醇單硬酯酸酯3-6份,超細(xì)二氧化鈦4-12份,硬脂酸2-5份,蘆薈粉10-20份,內(nèi)皮素拮抗劑3-6份,肉桂酸4-8份,水楊酸辛酯10-20份,羥乙基纖維素15-25份,異壬基異壬酸酯8-16份,環(huán)聚二甲基硅氧烷7-14份,鯨蠟基聚二甲基硅氧烷6-12份,單硬脂酸甘油酯3-9份,三乙醇胺2-4份,去離子水20-50份。本發(fā)明提供一種具有抗紫外防曬功能,還具有潤膚、保濕,修復(fù)皮膚創(chuàng)傷,及給皮膚補(bǔ)充水分的補(bǔ)水防曬霜。

CN201610507292.7公開了一種保濕抗皺防曬霜,由以下質(zhì)量份數(shù)的原料制成:甘油5-7份,甲氧基肉桂酸乙基乙酯3-5份,棕櫚酸異丙酯6-8份,二氧化鈦4-5份,鯨蠟3-5份,黃原膠8-11份,超細(xì)二氧化鈦5-8份,硬脂酸3-4份,蘆薈粉12-16份,肉桂酸5-7份,水楊酸辛酯6-9份,羥乙基纖維素8-11份,環(huán)聚二甲基硅氧烷3-8份,綠茶提取物5-7份,水15-20份。本發(fā)明具有保濕功能及抗皺功效,防曬效果好,長效,溫和無刺激,能夠滋潤保養(yǎng)皮膚。

CN201610769899.2公開了一種植物草本防曬霜,其配方中的原料及重量比分別是:甘草提取物8份、薄荷油2份、沙棘油5份、果酸2份、大黃提取物7份、霍霍巴油7份、二氧化鈦20份、水楊酸辛酯10份、羥乙基纖維素11份、香精適量、防腐劑適量、甘油7份、白油加至100份。本發(fā)明所述各原料的用量和理化性質(zhì)產(chǎn)生協(xié)同作用,從而達(dá)到溫和護(hù)膚、美白防曬的效果。本發(fā)明PH值與人體皮膚的PH值接近,對(duì)皮膚無刺激性;使用后明顯感到舒適、柔軟,無油膩感,具有明顯的防曬護(hù)膚、美白、修復(fù)曬后肌膚的效果。

CN201110391715.0公開了一種防曬霜的組合物,它是由以下重量配比的原料制成,水楊酸辛酯1~5;石蠟油4~8;蜂蠟8~15;微晶蠟4~8;凡士林8~15;二甲基硅氧烷0.5~1;聚氧乙烯山梨糖醇酐單油酸酯1~2;去離子水15~25;吐溫801~2。制作時(shí),將吐溫80加入到去離子水中加熱到至70℃作為水相,再將剩余原料混合加熱到至70℃作為油相,將兩相混合進(jìn)行乳化,乳化均勻后,冷卻至30℃即可。本發(fā)明制作簡(jiǎn)單,可以有效的阻擋紫外線,能很好的保護(hù)皮膚。

CN201410847008.1公開了一種具有感光勻色、輕薄遮瑕功效的氣墊BB霜,其特征在于:其各組分重量百分比為:天然地蠟5-10%、保濕劑24-44%、潤滑劑6-12%、油類8-14%、乳化劑6-10%、分散劑11-21%、防腐劑0.2%、疏水性顏料1-4%、增稠劑2-9%、超細(xì)珍珠粉4-8%、角鯊?fù)?-8%、環(huán)五聚二甲基硅氧烷1-3%、水楊酸辛酯8-10%、二氧化鈦4-6%、礬土1-3%,去離子水余量。本發(fā)明克服了現(xiàn)有技術(shù)中存在的問題,提供了一種能根據(jù)外界光線的強(qiáng)弱自動(dòng)調(diào)節(jié)自身顏色,勻色效果好,輕薄遮瑕,具有多重功效的氣墊BB霜。

主要參考資料

[1] 王志剛,張露明.一鍋法合成水楊酸辛酯[J].廣東化工,2012,39(01):19+38.

[2] CN201310583793.X一種補(bǔ)水防曬霜

[3] CN201610507292.7一種保濕抗皺防曬霜

[4] CN201610769899.2植物草本防曬霜

[5]CN201110391715.0一種防曬霜的組合物

[6]CN201410847008.1一種具有感光勻色、輕薄遮瑕功效的氣墊BB霜