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120-12-7 / 蒽的反應(yīng)與制備

蒽俗稱綠油腦,一種稠環(huán)芳香烴。無色棱柱狀晶體,有藍(lán)紫色熒光,有升華性,有毒。不溶于水,微溶于乙醇,溶于乙醚、苯、甲苯、氯仿、丙酮、四氯化碳。蒽與菲為同分異構(gòu)體。易氯化。

在歐盟的“關(guān)于化學(xué)品注冊、評(píng)估、許可和限制法案”(REACH)中,已將蒽列為高度關(guān)注物質(zhì)(SVHC)。

來源及制備

蒽多數(shù)來源自煤焦油,煤焦油大約含有1.5%蒽。 商業(yè)上的蒽亦由煤焦油制備,其中菲及咔唑?yàn)槌R姷碾s質(zhì)。

反應(yīng)

蒽蒸汽在700~800℃及鉑作用下,生成二聚物。

蒽的反應(yīng)與制備

蒽可以氧化為蒽醌(下圖示),例如使用過氧化氫。

蒽的反應(yīng)與制備

蒽亦會(huì)與親雙烯體,如單態(tài)氧進(jìn)行[4+2]-環(huán)加成反應(yīng)(狄耳士-阿德爾反應(yīng))。

蒽的反應(yīng)與制備

應(yīng)用

蒽被用作制取蒽醌,蒽醌則是制作染劑(例如茜素)的前體。

在教宗選舉時(shí),蒽是用作制造黑煙的三種化學(xué)品之一(另外兩種化學(xué)品為過氯酸鉀和硫)。