1214-39-7 / 6-芐氨基嘌呤的制備

背景及概述^[1][2]

6-芐氨基嘌呤難溶于水，微溶于乙醇，在酸性或堿性溶液中溶解度較好且性質(zhì)較穩(wěn)定；其對植物的細(xì)胞具有促進(jìn)分裂的作用，能夠促進(jìn)植物非分化組織分化，促進(jìn)細(xì)胞增大增肥；從而促進(jìn)種子發(fā)芽、誘導(dǎo)休眠芽生長、抑制或促進(jìn)莖、葉的伸長生長、促進(jìn)果實生長，誘導(dǎo)塊莖形成等。

6-芐氨基嘌呤

應(yīng)用^[3]

6-芐氨基嘌呤(6-BA)是一種植物生長調(diào)節(jié)劑，是第一個人工合成的細(xì)胞分裂素，可促進(jìn)植物細(xì)胞生長，抑制植物葉綠素的降解，提高氨基酸的含量，延緩葉片衰老，誘導(dǎo)芽的分化，促進(jìn)側(cè)芽生長，促進(jìn)細(xì)胞分裂，還能減少植物體內(nèi)葉綠素的分解，具有抑制衰老、保綠作用；同時具有將氨基酸、生長素、無機鹽等向處理部位調(diào)運等多種效能，廣泛用在農(nóng)業(yè)、果樹和園藝作物從發(fā)芽到收獲的各個階段。6-芐氨基嘌呤為白色結(jié)晶粉末，難溶于水，微溶于乙醇，在酸、堿中穩(wěn)定。由于6-芐氨基嘌呤本身難溶于水，因此其在生產(chǎn)加工過程中需要加入強酸或者強堿進(jìn)行復(fù)配后才能制成各種能夠溶于水中的制劑；現(xiàn)有制備方法中將6-芐氨基嘌呤制備成可溶液劑或水劑時需要將其混合強酸或強堿物質(zhì)。上述制備過程中，由于強酸、強堿具有腐蝕、刺激等危害作用，會對操作工人的健康造成一定的危害。

制備^[2]

現(xiàn)有的合成工藝是：次黃嘌呤作為原料，在N,N-二甲基苯胺存在下與三氯氧磷反應(yīng)，得到6-氯嘌呤，6-氯嘌呤再與芐胺在三乙胺存在下進(jìn)行反應(yīng)合成6-芐氨基嘌呤。現(xiàn)有工藝的主要問題是：第一步反應(yīng)，使用大大過量的三氯氧磷(既作氯化試劑又作溶劑)，副反應(yīng)多，產(chǎn)率低，過量的三氯氧磷不能通過蒸餾得以回收利用，只能與水作用分解，排放大量的含磷廢水，N,N-二甲基苯胺需要回收套用，排放的廢水亦含有N,N-二甲基苯胺，環(huán)境污染嚴(yán)重；第二步反應(yīng)，為了提高反應(yīng)轉(zhuǎn)化率和反應(yīng)速度，需要使用過量的芐胺，導(dǎo)致分離純化工藝復(fù)雜化。

具體方法：

向5g次黃嘌呤中，加入20mLSOCl2，0.25gDMAP，10gBTC溶于20mLSOCl2。加熱并滴加BTC/SOCl2?；亓?冷媒冷卻)至全溶，蒸出SOCl2(含光氣，回收套用)，蒸畢(抽干)，冷卻至室溫，得乳黃色固體(6-氯嘌呤及DMAP的鹽酸鹽)。直接向其中加入4g芐胺和25g三乙胺，加熱至70～80℃，或微波加熱，至6-氯嘌呤反應(yīng)完全(TLC監(jiān)控)，加入乙醇，濾出的固體用乙醇洗滌，烘干得7g帶有褐色的產(chǎn)品6-芐氨基嘌呤。

主要參考資料

[1]黃卓輝, & 魏家綿. (1984). 光合磷酸化偶聯(lián)機制研究——Ⅷ、6-芐氨基嘌呤對光合磷酸化的促進(jìn)作用. 植物生理學(xué)報(02), 59-66.

[2] 席小莉, 楊曼曼, & 楊頻. (2005). 6-芐氨基嘌呤及其金屬配合物與dna的作用機理. 無機化學(xué)學(xué)報, 21(12), 1847-1852.

[3] 王玉琴, 林振武, 吳少伯, 趙毓桔, & 湯玉瑋. (1982). 6-芐氨基嘌呤促進(jìn)黃化小麥葉片葉綠體的發(fā)育——Ⅱ.紅光對葉綠素形成的影響. 植物生理學(xué)報(01), 48-55.