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【英文名稱】 Sulfamic Acid
【分子式】 H3NO3S
【分子量】 97.09
【CA 登錄號】 [5329-14-6]
【縮寫和別名】 SA
【物理性質(zhì)】 一種干燥的、非揮發(fā)性、非吸濕性、無味、非腐蝕性晶狀固體，具有很好的穩(wěn)定性。在水中能中等程度溶解，與常見非極性溶劑如 THF 或甲苯等很難混合。
【制備和商品】 氨基磺酸在各大試劑公司均有銷售。
【注意事項(xiàng)】 氨基磺酸在空氣中不吸濕，在室溫和干燥環(huán)境下能長期保存?；瘜W(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，其水溶液有較強(qiáng)酸性，對金屬有腐蝕作用。
SA 是一個(gè)非常有效的固體酸催化劑，能用于許多官能團(tuán)的保護(hù)和去保護(hù)反應(yīng)。可應(yīng)用于許多有機(jī)轉(zhuǎn)化反應(yīng)，如 Beckmann 重排、分子內(nèi)或分子間 Diels-Alder 反應(yīng)、Pechmann縮合和 Biginelli縮合反應(yīng)等。SA 對于需要高離子化的非揮發(fā)性酸的反應(yīng)特別有效。
SA 能用于傳統(tǒng)酸催化的苯酚與 β-酮酯的Pechmann縮合反應(yīng) (式 1)[1]，這為香豆素衍生物的合成提供了一種簡單、廉價(jià)、干凈和高效的方法。
SA 能有效催化環(huán)烯底物對脂肪酸的加成酯化反應(yīng) (式 3)[3]，反應(yīng)不但產(chǎn)率高，而且催化劑也能簡單回收利用。
在THF對酸酐的乙酰解反應(yīng)中，SA 能代替常規(guī)金屬路易斯酸催化劑，高效、綠色地實(shí)現(xiàn) 1,4-二酰氧基丁烷的合成 (式 4)[4]。
Beckmann重排反應(yīng)能在 SA/乙腈系統(tǒng)催化下進(jìn)行 (式 5)[5]，避免了堿性中和試劑的使用，反應(yīng)高效、簡單，為酰胺的合成提供了一種綠色的方法。
1-丙基-3-甲基咪唑啉氯離子液體調(diào)節(jié)的SA 催化劑能用于化學(xué)選擇性實(shí)現(xiàn) β-酮酯的轉(zhuǎn)移酯化反應(yīng) (式 6)[6]。該反應(yīng)中的離子液體不但起到了溶解 SA 的作用，同時(shí)也是一個(gè)化學(xué)選擇性催化劑。
在超聲波作用下，SA 能催化醛、β-酮酯和尿素的三組分縮合反應(yīng) (式 7)[7]，高產(chǎn)率地得到二氫嘧啶酮。
SA 也能催化分子內(nèi)或分子間 Diels-Alder反應(yīng)，如苯甲醛、苯胺和電富性親二烯體 (如2,3-二氫呋喃) 的三組分反應(yīng)，高產(chǎn)率地得到四氫喹啉衍生物 (式 8)[8]。
SA 也能用于催化羰基化合物的縮醛化和縮酮化反應(yīng) (式 9)[9]。
1. Singh, P. R.; Singh, D. U.; Samant, S. D. Synlett., 2004, 1909.
2. Wang, B.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Synth. Commun., 2003, 33, 3929.
3. Wang, B.; Gu, Y. L.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Catal. Lett., 2004, 96, 71.
4. Wang, B.; Gu, Y. L.; Gong, W. Z.; Kang, Y. R.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 6599.
5. Wang, B.; Gu, Y. L.; Luo, G. Y.; Yang, T.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Tetrahedron Lett., 2004, 45, 3369.
6. Wang, B.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 5037.
7. Li, J. T.; Han, J. F.; Yang, J. H.; Li, T. S. Ultrason. Sonnochem, 2003, 10, 119.
8. Nagarajan, R.; Magesh, C. J.; Perumal, P. T. Synthesis, 2004, 69.
9. Gong, W. Z.; Wang, B.; Gu, Y. L.; Yan, L.; Yang, L. M.; Suo, J. S. Synth. Commun., 2004, 34, 4243.