10294-33-4 / 常用酸堿試劑：溴化硼

溴化硼是一種用途廣泛的合成試劑。常被用作有機(jī)合成的催化劑和溴化劑，也是制造高純硼及其它有機(jī)硼化合物的原料。溴化硼可以參與促進(jìn)醚鍵、胺鍵、硫醇鍵的斷裂反應(yīng)，以及丙二烯、炔烴等化合物的加成反應(yīng)等。它也可以用于醫(yī)藥化學(xué)領(lǐng)域[1]、天然產(chǎn)物化學(xué)領(lǐng)域[2]及新材料等領(lǐng)域。

溴化硼易于和C-O鍵反應(yīng)生成烷氧基硼化物和溴代烴，水解后得到相應(yīng)的醇類產(chǎn)物。尤其在芳甲醚的斷裂反應(yīng)中，溴化硼的活性明顯高于其它試劑。多取代的芳環(huán)醚化合物分別和溴化硼反應(yīng)可以高收率得到相應(yīng)酚類物質(zhì)（式1[3]和式2[4])。

溴化硼在斷裂醚鍵后生成的溴代烴也可以發(fā)生分子內(nèi)環(huán)合反應(yīng)形成環(huán)化產(chǎn)物。例如：多取代芳醚化合物和溴化硼反應(yīng)后生成苯并呋喃類衍生物(式3)[5]，二茂鈦化合物和溴化硼反應(yīng)形成鈦雜環(huán)化物（式4)[6]。該反應(yīng)實(shí)際上是首先發(fā)生鹵素交換反應(yīng)，然后再發(fā)生分子內(nèi)消除反應(yīng)關(guān)環(huán)而成。該反應(yīng)可用于合成系列天然產(chǎn)物分子中的骨架結(jié)構(gòu)。

溴化硼很容易和丙二烯、炔烴等化合物進(jìn)行加成反應(yīng)。它和丙二烯反應(yīng)得到（2-溴烯丙基)二溴硼烷（式5)[7]，產(chǎn)物再和苯甲醚反應(yīng)得到取代二苯氧基硼烷。溴化硼和炔烴通常進(jìn)行順式加成反應(yīng)，得到高度立體選擇性的產(chǎn)物（式6)[7]。

參考文獻(xiàn)

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