452-58-4 / 2,3-二氨基吡啶的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1]

2,3-二氨基吡啶的分子式為C7H7N3，分子量為109.13，是一種有毒且刺激性的物品，熔點為114-116℃，閃點為205℃。吡啶是一種含有一個氮原子的六元雜環(huán)化合物，即苯分子的一個碳被氮取代，它具有許多特殊的藥效和結(jié)構(gòu)特性。吡啶衍生物廣泛存在于自然界，其中許多物質(zhì)具有特殊的藥理作用。

制備^[1-2]

報道一、

一種2,3-二氨基吡啶的制備方法，包括步驟為：

（1）將2,3-二硝基吡啶溶于二氯甲烷中，加入鈀碳并不斷攪拌，往反應(yīng)瓶中通入氫氣，升溫至50℃，加熱反應(yīng)1.5小時后得到混合液；

（2）將混合液過濾，過濾過程中注意防止鈀碳堵塞濾孔，萃取三次，再減壓旋蒸得到2,3-二氨基吡啶。

報道二、

將2-氯-3-氨基吡啶(23gm)；CuSO₄·5H₂O(9.2gm)和氨溶液(25％；230ml)加入至0.4升高壓釜中。將該溶液在25-30℃攪拌且施加3kg/cm²的氨壓力。將所得物質(zhì)逐漸加熱至130℃，且在該溫度在壓力18-24kg/cm2下保持8小時。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物緩慢冷卻至環(huán)境溫度同時將過量氨氣排出，洗滌(scrubbed)并再循環(huán)。然后在50-55℃將產(chǎn)物用乙酸乙酯(190ml)從反應(yīng)物中萃取。在環(huán)境溫度收集有機(jī)層且蒸餾掉60-70％所加入的乙酸乙酯，然后將該物質(zhì)冷卻至約5-8℃。過濾所得的濾餅且用乙酸乙酯洗滌。在真空下50至60℃干燥該物質(zhì)8小時后，得到11gm的2，3-二氨基吡啶(56％產(chǎn)率)；熔點112至114℃；HPLC純度為99.5％。將乙酸乙酯放置一邊以用于再循環(huán)。通過質(zhì)譜和1H NMR確認(rèn)該產(chǎn)物。ms：m/e109(M+)；¹H NMR(DMSO-D6)δ7.26ppm(d，6H，1H)，δ6.66ppm(t，4H，1H)，δ6.36ppm(d，5H，1H)，δ5.32ppm(s，2H，NH2)，δ4.63ppm(s，2H，NH2)

應(yīng)用^[3]

碳點是一種直徑約10nm的新型熒光碳材料，其合成方法低廉而且簡單，從發(fā)現(xiàn)到現(xiàn)在的十幾年之間，碳點的性質(zhì)、光致發(fā)光機(jī)理得到了全面和深入的研究，其應(yīng)用領(lǐng)域也得到了很大的拓展。CN201910703197.8報道了一種利用2，3-二氨基吡啶制備黃色熒光碳點的方法，將2，3-二氨基吡啶用水溶解制成2，3-二氨基吡啶溶液，加酸，然后在180～220℃反應(yīng)8～10h，制得含有碳點的反應(yīng)液。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國發(fā)明] CN201310646336.0 一種2,3-二氨基吡啶的制備方法

[2] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN200910133004.6 制備二氨基吡啶的改進(jìn)的方法

[3] [中國發(fā)明] CN201910703197.8 利用2，3-二氨基吡啶制備黃色熒光碳點的方法及其產(chǎn)品和應(yīng)用