108-46-3 / 使用間苯二酚有哪些注意事項(xiàng)？

【背景及概述】^【1】

間苯二酚,稱(chēng)雷瑣酚和苯酚的性質(zhì)相似,在常溫下是水溶性的無(wú)色結(jié)晶,可燃,有甜味,易溶于水、醇和醚,難溶于氯仿,四氯化碳和苯,具有微弱的特殊氣味。間苯二酚呈弱酸性,但酸性強(qiáng)于碳酸,長(zhǎng)期曝露在陽(yáng)光與空氣中,容易逐漸變成淺紅色。

間苯二酚是一種重要的精細(xì)有機(jī)化工原料,廣泛應(yīng)用于農(nóng)業(yè)、染料、涂料、醫(yī)藥、塑料、橡膠、電子化學(xué)品等領(lǐng)域。絕大部分的間苯二酚成品用來(lái)合成樹(shù)脂和粘合劑。間苯二酚一甲醛樹(shù)脂和間苯二酚一申醛一乙烯毗睫樹(shù)脂這類(lèi)粘合劑在中性的情況下不加強(qiáng)酸或強(qiáng)堿催化劑,于室溫即可固化,它們不受水的侵蝕,也不引起被粘合物的分解,可廣泛用于輪胎工業(yè)方面,用以粘合紡織材料和橡膠。同時(shí),它們也可粘合紡織纖維、木材、輕金屬、陶瓷、塑料和彈性體等,因此在層壓木材、船體結(jié)構(gòu)、房頂構(gòu)架和層壓紙制造方面也有其特殊重要的用途。由于間苯二酚與甲醛的縮聚反應(yīng)和固化速度很快,因此間苯二酚常用于酚醛樹(shù)脂和尿素樹(shù)脂的改性。在上述樹(shù)脂的塑模中加入少量間苯二酚,可使樹(shù)脂固化加速,產(chǎn)品具有更好的抗水性能。

間苯二酚是重要的染料中間體,由此合成一系列的偶氮染料、熒光染料。間苯二酚與鄰苯二酚、胺類(lèi)和氧化劑混合,可用作毛皮染色和染發(fā)劑。間苯二酚在感光工業(yè)上用作顯影劑。間苯二酚作為中間體,可合成間氨基苯酚、對(duì)氨基水楊酸、間苯二酚苯甲酸鹽、間苯二酚水楊酸鹽、間苯二酚的醚類(lèi)等。其中間氨基苯酚是抗結(jié)核藥的起始原料。間苯二酚具有一定的殺菌作用,因而常用于制作軟膏藥物,外敷治療真菌感染。一般來(lái)說(shuō),間苯二酚的衍生物比間苯二酚本身的毒性小,因此像間苯二酚一醋酸鹽或一正己基間苯二酚常被用作腸道消毒劑。另外,由于間苯二酚及其衍生物能與許多物質(zhì)形成有色沉淀或溶液,因而可用作化學(xué)分析試劑。

【形狀】

本品為白色或類(lèi)白色的針狀結(jié)晶或粉末；微有特臭；在日光或空氣中即緩緩變成粉紅色。本品在水或乙醇中極易溶解，在乙醚或甘油中易溶，在三氯甲烷中微溶。

熔點(diǎn)：本品的熔點(diǎn)為109～111℃。

【適應(yīng)癥】^【2】

本品具有角質(zhì)促成與角質(zhì)溶解作用，且具有抗真菌與抗細(xì)菌作川。常用于濕疹、銀屑病、脂溢性皮炎、痤瘡與體股癬等病，高濃度也常用雞眼、胼胝、尋常疣等。

【藥理作用】^【3】

本品0．25％～1％為角質(zhì)促成劑，5％為角質(zhì)松散劑，20％～40％為剝脫劑，40％以上為腐蝕劑。本品有殺細(xì)菌及真菌的作用，作用強(qiáng)度為苯酚的1／3，兼有止癢作用，對(duì)皮膚的刺激性小。易溶于水、醇及其他溶劑．有抑制細(xì)菌和真菌作用。不同濃度對(duì)皮膚作用．低濃度(0．5％～1％)能止癢和促進(jìn)角質(zhì)形成，濃度5％使角質(zhì)松解．高濃度(20％～40％)有角質(zhì)剝脫作用．濃度40％以上有腐蝕作用。

【制劑與規(guī)格】 間苯二酚洗劑：3％；間苯二酚軟膏：2％～20％。

【用法用量】

0．25％～5％水溶液作濕敷，用于急性濕疹、皮炎的滲出糜爛期；1％～10％軟膏、洗劑或復(fù)方搽劑治療濕疹、癬病、銀屑病、痤瘡及脂溢性皮炎等；2％～5％溶液可用作創(chuàng)傷、尿道沖洗劑。

【不良反應(yīng)】^【4】

可引起接觸性皮炎。因本品可以經(jīng)皮膚或潰瘍面吸收，在嬰兒和幼兒不宜高濃度、大面積使用；中毒癥狀有腹瀉、惡心、嘔吐、胃痛、頭昏、劇烈或持續(xù)頭痛、疲乏或軟弱、易激動(dòng)或煩躁、昏沉嗜睡、盜汗、心動(dòng)過(guò)緩、呼吸短促；兒童在傷口應(yīng)用本品可發(fā)生正鐵血紅蛋白血癥。避免接觸眼睛。本品可使淡色發(fā)染黑，用藥后數(shù)天內(nèi)可使皮膚發(fā)紅和脫屑。本品與肥皂、清潔劑、痤瘡制劑、含有酒精制劑或維A酸等共用，可引起皮膚過(guò)度刺激或干燥。

【注意事項(xiàng)】^【5】

個(gè)別患者涂藥后局部出現(xiàn)發(fā)紅、刺痛、皮膚干燥等，通常1—2分鐘消退。本品溶液加維生素c(0．5％—1％；哥山止其氧化變色，本品刺激性小，可通過(guò)創(chuàng)面和破損皮苧吸收，引起粘液水腫。本晶禁與亞硝酸乙酯醑，鐵鹽、相互作用本品與安替比林、樟腦、水合氯醛、薄荷腦、苯酚：鄰苯三酚等共研，則液化或軟化。本晶遇水合氯醛、漂苧荔云鐵乙等，生成有色化合物。銀，汞、銅鹽類(lèi)可被本品還舊，[制劑與規(guī)格]間苯二酚：0．25％-1％角質(zhì)促成劑；5％角質(zhì)松解劑；20％-40％剝脫劑；40％以上腐蝕劑；0．25％—5Q6水溶液；1％—10％軟膏或洗劑。

【制備】^【6】

（1）實(shí)施例1：3一(2一過(guò)氧化氫基一2一丙基)苯酚的制備

將1．1 g 60％(重量)的過(guò)氧化氫水溶液和5 mg濃硫酸加到20 mL溶有3 一(2一羥基一2一丙基)苯酚的乙腈溶液中，反應(yīng)在25℃下進(jìn)行4．5 h。反應(yīng)完畢后，用過(guò)量(1 g)的碳酸氫鈉中和反應(yīng)混合物，過(guò)濾，減壓下濃縮 濾液，向濃縮物中加入50 mL的乙醚，將溶有產(chǎn)物的醚分散體系加到水中，由此 將反應(yīng)產(chǎn)物保留在醚相，而將副產(chǎn)物轉(zhuǎn)移到水中，減壓蒸餾蒸去醚，濃縮該醚萃 取物。 殘留的固體產(chǎn)物在氯仿中重結(jié)晶，得到1．2 g無(wú)色的晶體，純度98．4％(基 于DSC)，產(chǎn)率為77％。室溫下，將0．5 g 3一(2一過(guò)氧化氫基一2一丙基)苯酚溶于10 mL乙腈中，向其中加入0．59 1％硫酸水溶液。將該溶液在室溫下放置l h，用液相色譜方法可測(cè)出該氯氧化物在該溶液中的保留值為98％。

(2)實(shí)施例2：間苯二酚的制備

16．8 g的3一(2一過(guò)氧化氫基一2一丙基)苯酚溶于20 mL的甲苯中，向其中加入5 mg濃硫酸，加熱回流15 min。反應(yīng)完畢后，中和該反應(yīng)混合物，通過(guò)_r 液相色譜分析發(fā)現(xiàn)該反應(yīng)混合物中含有問(wèn)苯二酚。向反應(yīng)混合物中加入亞硫酸氫鈉以分解其中的過(guò)氧化物，濾去沉淀，減壓蒸餾蒸去溶劑，蒸餾殘余物得到0．77 g問(wèn)苯二酚，產(chǎn)率為70％。

（3）實(shí)施例3：3一(2一過(guò)氧化氫基一2一丙基)苯酚

2．8 g 60％(重量)的過(guò)氧化氫水溶液(50 mm01)和0．2 g硫酸加到20 mL溶有1．34 g(10 mm01)的間一異丙烯基苯酚的乙腈溶液中，反應(yīng)在40℃下進(jìn)行30 min。反應(yīng)過(guò)后用液相色譜分析反應(yīng)混合物中含有0．50 g(3 mm01)的3一(2一過(guò)氧化氫基一2一丙基)苯酚。

（4）實(shí)施例4：3一(2一過(guò)氧化氫基一2一丙基)苯酚的制備

2．8 g 60％(重量)的過(guò)氧化氫水水溶液(50 mmo1)和1．25 g磷酸加到20 mL溶有1．34 g(10 mmo])的間一異丙烯基苯酚的乙腈溶液中，反應(yīng)在50 ^。C下 進(jìn)行24 h。反應(yīng)過(guò)后，用液相色譜法分析發(fā)現(xiàn)反應(yīng)混合物含0．59 g(3．5 mmo1)的3一(2一過(guò)氧化氫基一2一丙基)苯酚。

（5）實(shí)施例5：3一(2一過(guò)氧化氫基一2一丙基)苯酚的制備

2．8 g 60％(重量)的過(guò)氧化氫水水溶液(50 mmo|)和1．259磷酸加到20 mL溶有13．4 g(100 mmo1)的問(wèn)一異丙烯基苯酚的乙腈溶液中，反應(yīng)在50℃下進(jìn)行1 h。反應(yīng)過(guò)后，用液相色譜法分析發(fā)現(xiàn)反應(yīng)混合物含1．68 g(10 mmo1)的3一(2一過(guò)氧化氫基一2一丙基)苯酚。

【參考文獻(xiàn)】

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[3]茅偉安主編；張健，吳建華，劉繼勇等副主編；茅婧怡，王莉，張立超等編著,皮膚病用藥速查手冊(cè),金盾出版社,2014.04,第29頁(yè)

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[5]李新芳總主編 崔東斌 李新芳主編,皮膚科藥物速查手冊(cè),河北科學(xué)技術(shù)出版社,2005年06月第1版,第237頁(yè)

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