108-46-3 / 間苯二酚主要用途是什么

【概述】

間苯二酚又名1,3-苯二酚、間二羥基苯,俗稱雷鎖辛,是一種重要的精細(xì)化工原料。間苯二酚易發(fā)生加氫、鹵化、胺化、?；?、偶合、烷基化、硝化和磺化等反應(yīng),使得其在農(nóng)業(yè)、染料、涂料、醫(yī)藥、塑料、橡膠、電子化學(xué)品等領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用。間苯二酚是一種基本有機(jī)化工中間體,廣泛應(yīng)用于農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥、膠粘劑等。在醫(yī)藥上,間苯二酚具有殺菌作用,還可以用來(lái)制取腸道消毒劑、皮膚病藥物;在農(nóng)業(yè)上,間苯二酚制取農(nóng)用薄膜及殺蟲(chóng)劑、除草劑等;在染料上,間苯二酚用來(lái)合成熒光染料、酸性曙紅;在膠粘劑上,間苯二酚用來(lái)生產(chǎn)間苯二酚一甲醛樹(shù)脂、特種熱固木材膠粘劑,用于高級(jí)家具的膠粘,這也是目前使用量增長(zhǎng)較快的行業(yè);另外,間苯二酚還可用于生產(chǎn)炸藥、液晶聚合物、紫外線吸收劑等。

【理化性質(zhì)】

外觀為白色針狀結(jié)晶,具有微弱的芳香氣味,略帶甜味和苦味,密度為1.272g mL,沸點(diǎn)281℃ ,熔點(diǎn)110.7℃ ,閃點(diǎn)127.1℃(閉杯)。在高溫下能升華,可燃,溶于水、乙醇、乙醚、甘油和戊醇,難溶于氯仿和四氯化碳。間苯二酚是一種二元弱酸,可與堿反應(yīng)生成單酚鹽和雙酚鹽。間苯二酚呈弱酸性 但酸性強(qiáng)于碳酸 長(zhǎng)期曝露在陽(yáng)光與空氣中容易逐漸變成淺紅色。 間苯二酚比苯酚更容易被氧化,但被氧或過(guò)碘酸氧化的速度遠(yuǎn)比鄰苯二酚和對(duì)苯二酚低。間苯二酚易發(fā)生加氫、鹵化、胺化、?；?、偶合、烷基化、硝化和磺化等反應(yīng)。

【制備方法】

1.磺化法 間苯二酚磺化法的典型生產(chǎn)工藝是: 苯在發(fā)煙硫酸中磺化生成苯磺酸,并進(jìn)一步磺化生成間苯二磺酸,生成的間苯二磺酸混合物,用NaOH堿熔,生成間苯二酚鈉,間苯二酚鈉用酸中和得間苯二酚。

圖1為間苯二酚磺化法的反應(yīng)方程式

2.異丙苯法 異丙苯法合成間苯二酚分三步進(jìn)行: 1)苯的烷基化,即

圖2為苯的烷基化的反應(yīng)方程式 2)異丙苯的氧化

圖3為異丙苯的氧化的反應(yīng)方程式 3)過(guò)氧化物的酸解

圖4為過(guò)氧化物的酸解的反應(yīng)方程式

該法一般是把烷基化產(chǎn)物提純后以純間二異丙苯為原料進(jìn)行氧化,也有在未提純的條件下以對(duì)、間位的混合物為原料進(jìn)行。這時(shí),其裂解后的產(chǎn)物為苯醌和間苯二酚的混合物,必須進(jìn)一步分離。間苯二酚和苯醌的分離一般首先使用結(jié)晶法,結(jié)晶使用有機(jī)溶劑如丙腈、甲醇、甲苯、醚類,乙酸乙酯等,濾餅為苯醌。間苯二酚在濾液中,經(jīng)過(guò)多次重結(jié)晶后,所得到的濾餅為很純的苯醌,濾液中的間苯二酚的純度不夠,還可以進(jìn)一步來(lái)用水蒸氣蒸餾的方法提純。 3.芳化法 芳化法是采用環(huán)已二酮一l,3通過(guò)脫氫而制得間苯二酚的,有兩種制備方法。其一是以環(huán)已二酮一1,3與醋酐在硫酸催化下制得間苯二酚二酯然后水解而成,其反應(yīng)式如下:

圖5為芳化法的反應(yīng)方程式

（1） 另一種方法是環(huán)已二酮一1,3在Pd等脫氫催化劑的存在下,在170℃以上的高溫條件下直接脫氫而制成的。

圖6為芳化法的反應(yīng)方程式

（2） 4.基團(tuán)取代法 （1）氮的取代 以鄰氯苯酚為原料,在鄰二氯苯中以KOH羥化,在170℃下反應(yīng)。此條件下,反應(yīng)生成鄰苯二酚并部分重排生成間苯二酚,反應(yīng)產(chǎn)物中含57.5%的間苯二酚,36%的鄰苯二酚。

圖7為氮的取代法的反應(yīng)方程式

（2）氮基的取代 以間苯二胺為原料,通過(guò)經(jīng)基取代制備間苯二胺,其反應(yīng)式為:

圖8為氮基的取代法的反應(yīng)方程式

【用途】　

間苯二酚是一種重要的有機(jī)化工產(chǎn)品和合成中間體,其用途廣泛。在輪胎、膠管及膠帶中,使用間苯二酚-甲醛樹(shù)脂(RF樹(shù)脂)浸漬人造絲及聚酰胺纖維簾子線,可增加簾子線與橡膠之間的粘合作用。RF樹(shù)脂在室溫及中性條件下即可固化,不受水的侵蝕,不會(huì)引起被粘合物的分解。因此除廣泛用于橡膠工業(yè)外,還可用作合成纖維、木材、金屬、陶瓷、塑料等的膠粘劑。用間苯二酚-氰尿酸三芳基酯-甲醛樹(shù)脂處理鋼絲簾子線,可改善鋼絲對(duì)橡膠的粘合性能。在橡膠膠料中加入間苯二酚、六亞甲基四胺和二氧化硅,可改進(jìn)短纖維在橡膠母體中的增強(qiáng)作用。

由于間苯二酚與甲醛的縮聚反應(yīng)和固化速度快,用于酚醛樹(shù)脂和尿醛樹(shù)脂的改性,可使樹(shù)脂固化加速,產(chǎn)品具有更好的抗水性能。 以間苯二酚為原料合成的雙(二苯基膦酸)間苯二酚酯是一種非鹵阻燃劑,具有較高的熱穩(wěn)定性,適用于改性聚醚、聚碳酸酯、ABS樹(shù)脂以及各種熱塑性樹(shù)脂和聚氨酯等塑料。間苯二酚具有一定的殺菌作用,常用于制作軟膏藥物,外敷治療真菌感染的皮膚疾病;由間苯二酚與甲醛制得的氣凝膠,可用作化學(xué)電池的電極,當(dāng)含鹽廢水或海水通過(guò)該電極時(shí),可以脫去水中大量的離子,使含鹽廢水得以處理或海水得以淡化。由間苯二酚制得的醚類化合物可作為纖維素醚或酯類的穩(wěn)定劑和增塑劑、環(huán)氧樹(shù)脂和不飽和聚酯的交聯(lián)劑,也是重要的化學(xué)試劑。

由間苯二酚和乙醛縮合制得的2,4-二羥基苯甲基酮,可用于制備治療冠心病藥物“乙氧黃酮”的中間體。 由間苯二酚和丙酸縮合制得的2,4-二羥基苯基乙基酮,在醫(yī)藥工業(yè)中可用于制備神經(jīng)興奮藥”回蘇靈”。間苯二酚三硝化或先亞硝化而后氧化而得的2,4,6-三硝基-間苯二酚,可用作含硝酸纖維素的炸藥和推進(jìn)劑。 間苯二酚和二氧化碳反應(yīng)制得的2,4-二羥基苯甲酸是制備染料、感光材料和化妝品的中間體。作為醫(yī)藥工業(yè)的中間體,常用于合成殺菌藥物和抗風(fēng)濕性藥物。在染料工業(yè)中,代替水楊酸作為偶合組分,可以合成出比以水楊酸為偶合組分顏色更深、強(qiáng)度更高的偶氮染料。此外還可用于制備間苯二酚的各種鹵化、硝化或磺化產(chǎn)物。

以間苯二酚合成的間氨基苯酚在醫(yī)藥上可用來(lái)制造治療結(jié)核病的良藥對(duì)氨基水楊酸(PAS)。在染料工業(yè),可用來(lái)制造N,N-二甲基-3-氨基苯酚,用作媒染和堿性染料中間體及照相顯影劑;用于制造偶氮染料中間體3-苯胺基苯酚,制造毛皮染料如毛皮棕、毛皮黃等。此外,還可用作環(huán)氧丙烷的聚合及丙烯腈二聚反應(yīng)的催化劑,用作堿性介質(zhì)中金屬防腐蝕劑及用于生產(chǎn)除草劑、殺蟲(chóng)劑,抗氧劑、穩(wěn)定劑和顯影劑等。間苯二酚和馬來(lái)酸酐合成的7-羥基香蘭素,具有抑霉殺菌、抗菌利膽活性,可用于藥物的軟膏中;也可用于制備降壓藥物。此外還可用作塑料、紡織品、肥皂、洗滌劑的熒光增白劑。由間苯二酚和乙酰乙酸乙酯反應(yīng)得到的4-甲基-7-羥基香豆素,可用于掩蔽肥皂、洗滌劑、石蠟、塑料、纖維和紙張中的黃色,也可用作紫外線的屏蔽劑。 此外,間苯二酚還可用于毛皮染色和用作染發(fā)劑,用作化學(xué)分析試劑,用作合成塑料聚苯并二惡唑、偶氮染料、螢光染料和酸性曙紅的原料,用于合成農(nóng)用薄膜,合成殺蟲(chóng)劑(蠅毒磷)、除草劑(乙氧基氟草醚等)以及腸道消毒劑等。

【主要參考資料】

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