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【背景及概述】[1][2]
間苯二酚又名1，3-苯二酚。俗名樹脂酚。分子式C6H6O2，無色針狀結(jié)晶固體，熔點(diǎn)110℃，沸點(diǎn)178℃，味澀，有點(diǎn)甜味，溶于水、乙醇、乙醚。遇空氣易被氧化而呈粉紅色。遇三氯化鐵水溶液呈紫色。工業(yè)上由苯與濃硫酸通過磺化反應(yīng)生成間苯二磺酸，再與氫氧化鈉共熔制備。大量用于合成染料和藥物，是重要的有機(jī)合成原料。如曙紅是一種重要的三苯甲烷染料，染色鮮紅，主要用以染絲，它由間苯二酚與鄰苯二甲酸酐在氯化鋅或濃硫酸存在下共熱先制取中間體熒光黃，再四溴化而制得。
曙紅常用以制紅墨水，也可用作生物材料進(jìn)行顯微鏡檢驗(yàn)的染色劑。如果將中間體熒光黃在乙酸溶液中進(jìn)行溴化，這樣可以只進(jìn)行二溴化，再與乙酸汞共熱可制得紅汞(又叫汞溴紅)，是重要的消毒防腐劑。它易溶于水，2%的水溶液即為日常殺菌消毒用的“紅藥水”。紅汞的酒精丙酮溶液也可用于皮膚消毒。將間苯二酚和己酸通過酰基化反應(yīng)再還原可制得4-正己基苯二酚，也是一種消毒劑。在醫(yī)藥上也用作局部抗癢劑、腸道消化劑。
【適應(yīng)癥】[3]
用于治療癬癥、濕疹、脂溢性皮炎、痤瘡及銀屑病等。
【規(guī)格】[3]
軟膏劑、洗劑、涂劑或乙醇溶液：2%～5%。
【用法用量】[3]
局部外用：2%～5%洗劑、涂劑、醇溶液或軟膏。
【藥理作用】[3]
本品具有殺菌、殺霉菌和止癢作用，其殺菌作用為苯酚的1/3，其刺激性和腐蝕性也較小。低濃度有促進(jìn)角質(zhì)新生的作用，高濃度有角質(zhì)剝離作用。
【不良反應(yīng)】[3]
1. 對(duì)皮膚、粘膜有弱的刺激性; 通過皮膚、潰瘍表面或延長(zhǎng)作用而吸收，引起粘液水腫。
2. 由于本品有抗甲狀腺作用，全身反應(yīng)類似苯酚中毒，但?？砂l(fā)生驚厥。
3. 還可引起接觸性致敏反應(yīng)。
【藥物相互作用】[3]
1. 不能與亞硝酸乙酯醑、鐵鹽、苛性堿配伍。
2.與樟腦、薄荷腦、苯酚共研磨可液化或成團(tuán)塊。
【注意事項(xiàng)】[3]
本品不可全身使用或長(zhǎng)期使用，皮膚破損傷口處不宜涂搽，以免吸收中毒。
【其他應(yīng)用】[2][4]
間苯二酚作染料、塑料合成纖維的原料，并用于橡膠輪胎的簾線浸膠、樹脂、膠片、農(nóng)用薄膜及炸藥等工業(yè)。
1.有機(jī)化工原料
間苯二酚用于有機(jī)化工原料如合成賽璐珞、丹寧酸、對(duì)氨基水楊酸、間氯基苯酚、三硝基間苯二酚等。它的衍生物是許多精細(xì)化學(xué)品的原料。
2.橡膠及輪胎工業(yè)
大部分間苯二酚用于橡膠粘合劑．主要用于輪眙簾子線(布)方面。間苯二酚、甲醛樹脂及間苯二酚、甲醛和乙烯基吡啶合成樹脂在輪胎工業(yè)中作粘合劑。間苯二酚在國(guó)內(nèi)簾子線(布)生產(chǎn)中的消耗量很大。此外，國(guó)內(nèi)化纖廠、棉紡廠也需要間苯二酚。
3.膠粘促進(jìn)劑
我國(guó)粘接劑的應(yīng)用較普遍，用于橡膠、塑料彈性體、木材(層壓木材)、輕金屬、陶瓷、紡織材料、纖維、造紙(層壓紙)等方面，特別是房頂構(gòu)架、船體結(jié)構(gòu)等需要大量接劑。例如間苯二酚與甲醛樹脂可以用來生產(chǎn)各種材料的粘合劑隨著高級(jí)家具的普及，這些牯接劑可以代替尿素系列粘合劑，需求可望增長(zhǎng)。
4.農(nóng)業(yè)
間苯二酚可用來合成農(nóng)用薄膜，還可用來合成殺蟲劑(蠅毒磷)、除草劑(乙氧基氟草醚)。
5.染料
間苯二酚用來合成螢光染料、酸性曙紅它還可與鄰苯二酚、胺類及氧化劑混合，用作毛皮染色及染發(fā)劑。此外，間苯二酚還可用來生產(chǎn)增塑劑、穩(wěn)定劑、雷管引爆劑如三硝基間苯二酚等。
【制備】[5][6]
催化水解合成間苯二酚：
首先，將0.375mol 的硫酸（15％）倒入容量500mL 的四口瓶，邊攪拌邊假如0.25mol間氨基苯酚至其溫度達(dá)到40℃，溶解完成后將溫度降到1℃到5℃后待用。
其次，將0.32mol亞硝酸鹽、1.84mol水、0.32mol乙醇倒入250mL燒瓶中進(jìn)行攪拌，并將0.16mol硫酸（40％）緩緩滴入其中，生成亞硝酸乙酯。
第三，將0.93mol硫酸銅水溶液（30％）與2molMIBK倒入2000mL的燒瓶中，至其溫度升至85℃至88℃，滴加重氮液，將該溫度下的溶液保持2小時(shí)至3小時(shí)，再把溫度降到40℃至50℃之間，然后靜置待其分出油層與水層。水層置于冰水中4小時(shí)待其結(jié)晶，將硫酸銅晶體過濾出來，使用0.5molMIBK對(duì)濾液實(shí)施萃取分層。萃取油層與反映油層合并處理，萃取水層加入活性炭進(jìn)行脫色，濃縮后作為硫酸銅水溶液使用。
第四，萃取油層倒入250mL四口燒瓶?jī)?nèi)，攪拌使其升溫至汽溫狀態(tài)下100℃至120℃，或者釜溫狀態(tài)下110℃至130℃，予以常壓脫溶。再連續(xù)滴加萃取油層，釜溫升至200℃時(shí)進(jìn)行降溫。在氮?dú)獾淖饔孟拢瑢⒄婵斩缺３衷?.5 至8.0 千帕之間，溫度保持在汽溫狀態(tài)下157℃至206℃，或者釜溫狀態(tài)下198℃至299℃，實(shí)施除焦程序，將除焦餾分收集起來。在真空度壓力不變的狀態(tài)下，使用0.5米玻璃填料精餾柱，溫度保持在汽溫狀態(tài)下187℃至194℃，或者釜溫狀態(tài)下200℃至300℃，得到的主餾分就是間苯二酚。
【主要參考資料】
[1] 科學(xué)技術(shù)社會(huì)辭典·化學(xué)
[2] 集裝箱運(yùn)輸業(yè)務(wù)技術(shù)辭典·下冊(cè)
[3] 實(shí)用藥物手冊(cè)
[4] 張威. 間苯二酚[J]. 精細(xì)石油化工, 1995 (6): 79-80.
[5] 葛茜云. 催化水解合成間苯二酚的分析[J]. 化工管理, 2017 (15): 136-137.
[6] 崔建新. 間苯二甲酸合成間苯二酚研究[D]. 天津理工大學(xué), 2007.