4641-57-0 / 1-苯基-2-吡咯烷酮的制備

背景及概述^[1]

1-苯基-2-吡咯烷酮是一種吡咯烷酮化合物，作為一類重要的含氮雜環(huán)骨架，吡咯烷酮在天然產(chǎn)物中廣泛存在。許多含有吡咯烷酮結構單元的天然產(chǎn)物和人工合成化合物都具有強大的生物活性和優(yōu)異發(fā)光性能，在新藥和光電材料研發(fā)中發(fā)揮了重要作用。

制備^[1-2]

方法一：

向10mL史萊克管中依次加入N-苯基環(huán)己基胺(0.5mmol，81mg)、乙腈(5mL)、無水醋酸銅(1mmol，181mg)、碘化鉀(1mmol，166mg)和過硫酸氫鉀復合鹽(Oxone，615mg，1mmol)，抽真空充氧氣(1atm)之后將其置于80℃油浴中攪拌反應12h。然后，加入10mL飽和食鹽水淬滅反應，用乙酸乙酯萃取(10mL×3)，合并有機相，用無水硫酸鈉干燥。過濾，旋干，過硅膠柱分離(石油醚/乙酸乙酯＝3/1)得白色固體產(chǎn)物1-苯基-2-吡咯烷酮(47mg，58％)。該化合物的表征數(shù)據(jù)如下：¹HNMR(600MHz，CDCl₃)δ2.09(quint，J＝7.8Hz，2H)，2.54(t，J＝7.8Hz，2H)，3.80(t，J＝7.2Hz，2H)，7.07(t，J＝7.2Hz，1H)，7.30(t，J＝7.8Hz，2H)，7.54(d，J＝8.4Hz，2H).¹³CNMR(150MHz，CDCl₃)δ18.1，32.8，48.8，120.0，124.5，128.8，139.4，174.2.HRMS calcd for C10H11NNaO:184.0733[M+Na]⁺，found:184.0735。

方法二：

將5.59mg(0.03mmol)4，4'-二氨基-2，2'-聯(lián)吡啶(Ligand)、5.30mg(0.015mmol)三氟甲磺酸錳(II)(Mn(OTf)₂)、1.5mL丙酮加入反應管中，在70℃下攪拌反應10min后，冷卻至常溫，加入0.5mmol)1-苯基吡咯烷，然后將250μL質(zhì)量濃度為30％的雙氧水用0.5mL丙酮稀釋后通過流動注射泵連續(xù)60分鐘加入反應管中，加完后向反應液中加入飽和亞硫酸鈉淬滅剩余的雙氧水，用乙酸乙酯萃取，得到1-苯基吡咯烷-2-酮，其產(chǎn)率為86％，波譜數(shù)據(jù)為：¹HNMR(400MHz，CDCl₃)δ(ppm):7.61(d，J＝7.7Hz，2H)，7.38(t，J＝8.9Hz，2H)，7.15(t，J＝7.4Hz，2H)，3.88(t，J＝7.0Hz，2H)，2.62(t，J＝8.1Hz，2H)，2.12-2.20(m，2H)；¹³CNMR(100MHz，CDCl₃)δ(ppm):174.2，139.4，128.8，124.5，120.0，48.8，32.8，18.0；HRMS(ESI)m/z理論值C10H11NO[M+Na]⁺＝184.0733，實測值184.0734.

參考文獻

[1]CN201811414703.3一種吡咯烷酮類化合物的合成方法

[2]CN201910199873.2一種聯(lián)吡啶類錳催化劑催化氧化胺合成酰胺的方法