65016-62-8 / 3-辛基噻吩的制備方法

概述^[1]

3-辛基噻吩為噻吩類有機(jī)物，主要用于有機(jī)電致發(fā)光、光伏電池、光探測、化學(xué)與生物傳感和有機(jī)激光等領(lǐng)域的應(yīng)用。

制備方法^[1-2]

3-辛基噻吩制備如下：氮氣保護(hù)下，將3-溴噻吩(1.63g，10mmol)和(1，1'-雙(二苯基膦)二茂鐵)二氯化鎳(0.34g，0.5mmol)溶于50mL無水四氫呋喃中，冰浴降至0℃。緩慢滴加正辛基溴化鎂的四氫呋喃溶液(12mL，12mmol)。滴加完畢，加熱至60℃反應(yīng)6小時。反應(yīng)完畢，用少量去離子水淬滅反應(yīng)，減壓旋干四氫呋喃溶劑后，用二氯甲烷萃取產(chǎn)物，飽和氯化鈉溶液洗滌3次，旋干有機(jī)相后。粗產(chǎn)物用石油醚作淋洗劑柱層析提純，得到無色液體產(chǎn)物，產(chǎn)率90％。1HNMR、13CNMR、MS和元素分析結(jié)果表明所得到的化合物為目標(biāo)產(chǎn)物3-辛基噻吩。

方法2：鎂條(1.49g，62.1mmol)加入20mL的無水THF，氮氣保護(hù)，加入幾粒碘，將溶解有溴代辛烷(10g，51.8mmol)的30mL無水THF逐滴加入上述溶液，用電吹風(fēng)局部加入反應(yīng)，使溶液持續(xù)平穩(wěn)的回流1小時，冷卻至室溫，得到相應(yīng)的格式試劑。將3-溴噻吩(7.0g，43.1mmol)、Ni(dppp)Cl2(0.46g，0.58mmol)加入50mL無水的THF中，把之前制備的格式試劑用注射器轉(zhuǎn)移到上述溶液中，溶液升溫至70℃攪拌過夜。溶液冷卻至室溫，倒入50mL稀鹽酸(38％)中，用二氯甲烷萃取，合并有機(jī)層用水和飽和食鹽水洗滌，之后用無水硫酸鎂干燥，過濾，用旋蒸儀除去溶劑，將粗產(chǎn)物用層析柱色譜分離(洗脫劑為石油醚)，得到無水液體產(chǎn)物3-辛基噻吩(6.78g，80％)。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ(ppm)：7.76(d，J＝2.0Hz，2H)，6.98(d，J＝2.0Hz，2H).。

主要參考資料

[1] CN201810858036.1一類含基于喹啉的稠環(huán)單元的D-π-A型聚合物及其制備方法與應(yīng)用

[2] CN201610835600.9一種芴基給受體型納米聚合物、制備方法及其應(yīng)用