480-41-1 / 柚皮素的功效與作用

柚皮素是一種無味，顏色由白色至淡黃的黃烷酮，是一種類黃酮。它是葡萄柚中的主要黃烷酮，并存在于多種水果與草藥中。

結(jié)構(gòu)

柚皮素具有黃烷酮的骨架結(jié)構(gòu)，其4'，5和7位碳原子處有三個羥基。柚皮素可以單體存在，亦有糖苷形式即柚皮苷，其具有加入的二糖新橙皮糖與7位碳原子連接而成。

像大多數(shù)黃烷酮一樣，柚皮素在碳2上有一個手性中心，盡管光學(xué)純度是可變的。S(-)-柚皮素的外消旋已顯示相當(dāng)快地發(fā)生。

來源和生物利用度

柚皮素及其糖苷存在于多種草藥和水果中，包括葡萄柚，佛手柑，酸橙，酸櫻桃以及豆類。柚皮素與柚皮苷的比例因來源而異，對映體比例也是如此。

柚皮苷-7-葡萄糖苷形式的生物利用度似乎低于聚乙二醇形式。

服用葡萄柚汁后，柚皮素血漿濃度比服用橙汁更高。在葡萄柚中還發(fā)現(xiàn)了相關(guān)的化合物山柰酚，其羥基緊挨著酮基。

柚皮素可以從煮熟的番茄醬中吸收。 每10克番茄醬中含有253毫克柚皮素。

生物合成與代謝

它衍生自丙二酰基CoA和4-香豆?；鵆oA。后者衍生自苯丙氨酸。將所得丁烯酮通過作用于查耳酮合成酶，得到查耳酮。查爾酮隨后經(jīng)歷閉環(huán)，生成柚皮素。

柚皮素-8-二甲基烯丙基轉(zhuǎn)移酶使用二甲基烯丙基二磷酸和(−)- (2S)-柚皮素以產(chǎn)生二磷酸和8-戊基柚皮素。雅致小克銀漢霉（Cunninghamella elegans）是一種哺乳動物新陳代謝的真菌模型生物，它可用于研究柚皮素的硫酸化。

功效與作用

抗菌，抗真菌和抗病毒

柚皮素對表皮葡萄球菌，金黃色葡萄球菌，枯草芽孢桿菌，黃球菌和大腸桿菌具有抗菌作用。進(jìn)一步的研究增加了對乳酸乳球菌，嗜酸乳桿菌，內(nèi)氏放線菌，口腔普雷沃菌嗜酸乳桿菌，黑色素丙酸桿菌，牙齦卟啉單胞菌以及白色念珠菌，熱帶和克柔念珠菌等抗菌藥物的證據(jù)。盡管沒有證明柚皮苷對微生物的脲酶活性有任何抑制作用，但有證據(jù)證明其對幽門螺桿菌具有抗菌作用。

柚皮素可以減少體外培養(yǎng)的HCV感染的肝細(xì)胞病毒的產(chǎn)生。這可能繼發(fā)于柚皮素抑制極低密度脂蛋白分泌的作用。 柚皮苷的抗病毒作用目前正在臨床研究中。關(guān)于脊髓灰質(zhì)炎病毒，HSV-1和HSV-2的抗病毒作用的報道也已經(jīng)發(fā)表，盡管病毒的復(fù)制并未受到抑制。

抗炎

盡管有柚皮苷抗炎活性的證據(jù)，[33]但已觀察到柚皮苷的抗炎活性很差或根本不存在。

抗氧化劑

柚皮素已被證明具有顯著的抗氧化性能。在體外和動物研究中已證明它可以減少DNA的氧化損傷。

抗腫瘤

據(jù)報道，柚皮素在乳腺癌，胃癌，肝癌，宮頸癌，胰腺癌和結(jié)腸組織癌細(xì)胞中以及白血病細(xì)胞中都可誘導(dǎo)細(xì)胞毒性。柚皮素抑制人類乳腺癌生長的機(jī)制已被證實(shí)，在此基礎(chǔ)上提出了兩種柚皮素抗癌的假說。第一種假說是柚皮素抑制芳香化酶，從而減少了腫瘤生長。第二種假說提出與雌激素受體的互作是其調(diào)節(jié)腫瘤生長的原因。柚皮苷的新衍生物對多藥耐藥的癌癥具有活性。