5329-12-4 / 2,4,6-三氯苯肼的制備方法和應(yīng)用舉例

背景及概述^[1]

2,4,6-三氯苯肼為白色結(jié)晶粉末，溶于醇、酮等溶劑，微溶于水，熔點142-143℃。 2,4,6-三氯苯肼是一種重要的有機合成中間體，主要用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等領(lǐng)域。

制備^[1]

將2,4,6-三氯苯胺196.5g、丙酮連氮168g放入帶攪拌、滴液漏斗、溫度計及精餾柱的四 口燒瓶中，精餾柱的接收器上部接一導(dǎo)管以便吸收氨氣；開啟攪拌，將溶液加熱升溫至120 ～130℃，將水54ml緩慢滴加到四口燒瓶中，控制反應(yīng)溫度為100℃～130℃，當(dāng)反應(yīng)產(chǎn)生的 氣體進入精餾柱后，在柱頂溫度54℃～58℃下采出丙酮并回收氨氣，進入精餾柱的水蒸汽 和丙酮連氮經(jīng)冷凝后流回?zé)恐欣^續(xù)參與反應(yīng)；水滴加完畢后繼續(xù)保溫反應(yīng)，當(dāng)精餾柱接 收器無氨氣放出后結(jié)束反應(yīng)，將燒瓶中的水和丙酮連氮用負(fù)壓全部蒸出，燒瓶內(nèi)的固體物 質(zhì)用無水乙醇重結(jié)晶、干燥后得到2,4,6-三氯苯肼199.8g。

應(yīng)用^[2]

CN201911107026.5報道了2,4,6-三氯苯肼可用于制備雪膽甲素衍生物。具體公開了一類雪膽甲素衍生物(I)，通過雪膽甲素的2，3和16位羥基及其17位支鏈進行結(jié)構(gòu)修飾，SRB法篩選結(jié)果表明：雪膽甲素2，3，16位羥基被乙酰基保護，17位支鏈被2-肼基吡啶、2，4，6三氯苯肼或2，4-二硝基苯肼取代并且羥基被乙?；Ｗo后的化合物具有較強的抑制腫瘤細(xì)胞(SKOV3，LOVO，HT-29，HepG2，MCF-7)增殖的作用。同時，這些衍生物對正常細(xì)胞HEK293的IC50增大，提示該類衍生物相對于雪膽甲素，其選擇性增強。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國發(fā)明] CN201710403242.9 一種2,4,6-三氯苯肼的制備方法

[2] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN201911107026.5 雪膽甲素衍生物及其制備方法和應(yīng)用