18856-63-8 / 4-乙基異硫氰酸苯酯的制備方法

背景及概述^[1]

4-乙基異硫氰酸苯酯可用作醫(yī)藥合成中間體，如制備噻唑烷類化合物，噻唑烷廣泛存在于各種天然產物中，具有較好的生物活性，其中，2-亞氨基噻唑烷-4-酮是很多天然產物、生物活性分子及藥物分子的基本結構單元。具有2-亞氨基噻唑烷-4-酮結構單元的化合物具有多種生理活性，如抗癌活性和抗驚厥活性，可用于制備受體抑制劑，以抑制人肝癌細胞生長和抑制人結腸癌細胞增殖等，基于此，2-亞氨基噻唑烷-4-酮類化合物引起人們的廣泛關注。如果吸入4-乙基異硫氰酸苯酯，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)。

制備^[1]

4-乙基異硫氰酸苯酯可用作醫(yī)藥合成中間體。如制備如下化合物：

在反應管中加入0.1mmol的芐胺、0.1mmol4-乙基異硫氰酸苯酯，0.3mmol的2-溴乙酸乙酯、0.4mmol的氫氧化鈉、1ml乙腈，465nm光源照射下，攪拌反應12小時，反應結束后通過柱層析分離純化，柱層析洗脫液中石油醚和乙酸乙酯的體積比為5：1，得到純化后的目標產物，產率90％，純度為99.8％。

對所得產物的結構進行表征，結構表征數據如下所示：

1HNMR(400MHz，CDCl3)：δ＝7.51-7.49(d，J＝7.1Hz，2H)，δ＝7.32-7.24(m，3H)，δ＝7.16-7.14(d，J＝8.1Hz，2H)，δ＝6.88-6.86(d，J＝7.9Hz，2H)，δ＝4.99(s，2H)，δ＝3.72(s，2H)，δ＝2.64-2.59(q，J＝7.6Hz，2H)，δ＝1.24-1.20(t，J＝7.6Hz，3H).

13CNMR(100MHz，CDCl3)：δ＝171.6，153.5，145.5，140.6，136.1，129.1，128.6，128.5，127.9，120.9，46.2，32.7，28.4，15.6.

MS(EI，70eV)：m/z(％)＝310.1(M+)，268.1，236.2，207.1，165.1，148.1，131.1，105.1，91.1，65.1.

主要參考資料

[1] CN201711249923.0一種2-亞氨基噻唑烷-4-酮類化合物的制備方法