837-95-6 / 2-硝基-4-(三氟甲基)苯磺酰氯的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1]

2-硝基-4-(三氟甲基)苯磺酰氯可用作醫(yī)藥合成中間體，可由2-硝基-4-三氟甲基苯胺作為原料，通過重氮化反應(yīng)制備得到。2-硝基-4-(三氟甲基)苯磺酰氯是一種磺酰氯，可用于?；磻?yīng)制備磺酰胺衍生物。

制備^[1]

在0℃下，將亞硝酸鈉（15mmol）的水溶液滴加到取代的2-硝基-4-三氟甲基苯胺（10mmol）在濃鹽酸中的懸浮液中，并將反應(yīng)混合物攪拌45分鐘。過濾所得溶液，并在5℃下將濾液加入到含有CuCl₂（3mmol）的飽和的二氧化硫乙酸溶液（10mL）中。攪拌1.5小時后，將沉淀物過濾，用水洗滌，無需進(jìn)一步純化即可用于下一步。2-硝基-4-(三氟甲基)苯磺酰氯為無色油狀，產(chǎn)率 93%; mp: 74-75 °C。

應(yīng)用^[1]

Lebegue N 等人報道了2-硝基-4-(三氟甲基)苯磺酰氯可用于制備具有下述通式的一種新的抗有絲分裂化合物，該類化合物基于二苯并吡啶并噻二氮雜卓分子骨架，具有抑制微管蛋白聚合的作用。據(jù)報道磺酰胺衍生物通過在秋水仙堿結(jié)合處與微管蛋白相互作用來抑制微管蛋白聚合。Lebegue N 等人備并評估了具有噻二氮雜骨架的許多取代的三環(huán)磺酰胺結(jié)構(gòu)，從而鑒定了結(jié)構(gòu)家族1和2是一類有效的細(xì)胞毒性抗有絲分裂劑。

參考文獻(xiàn)

[1] Lebegue N , Gallet S , Flouquet N , et al. Novel benzopyridothiadiazepines as potential active antitumor agents.[J]. Journal of Medicinal Chemistry, 2005, 48(23):7363-7373.