77-09-8 / 酚酞的變色原理

酸堿指示劑一般是多元弱酸或多種多元弱酸的混合物，多元弱酸在不同的pH條件下會(huì)呈現(xiàn)不同的結(jié)構(gòu)，因此可以實(shí)現(xiàn)隨pH變化而變色的功能。

酚酞的變色原理

以酚酞為例，其分子式為C20H12O4，在弱酸性及中性環(huán)境下為下圖中的第二種內(nèi)酯式結(jié)構(gòu)，也就是我們常見(jiàn)的無(wú)色的酚酞。當(dāng)遇到堿時(shí)，分子內(nèi)的酯基水解，轉(zhuǎn)變?yōu)橄聢D中的第三種醌式結(jié)構(gòu)，可以發(fā)現(xiàn)其中含有基團(tuán)，有沒(méi)有覺(jué)得很熟悉呢？沒(méi)錯(cuò)，它就是酚酞中的生色基，因此酚酞在堿性條件下可以呈粉紅色。

事實(shí)上，酚酞的可能結(jié)構(gòu)并不止這兩種，在更高的pH條件下，氫氧根可以加成到酚酞的雙鍵上，再次破壞了酚酞的生色基，形成下圖中的第四種羧酸鹽式結(jié)構(gòu)，從而使酚酞再次恢復(fù)無(wú)色。此外，在強(qiáng)酸性條件下，分子內(nèi)的酯基也會(huì)水解，形成下圖中第一種碳正離子結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)中雖然沒(méi)有典型的生色基，但是由于中心碳原子采取的是sp2雜化，使得三個(gè)苯環(huán)處于同一平面內(nèi)，形成了大的共軛體系，從而使得酚酞呈現(xiàn)出橘紅色。