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16567-18-3 / 8-溴喹啉的制備和應用

背景及概述[1]

8-溴喹啉是一種有機中間體,可由喹啉溴代后得到。有文獻報道其可用于制備一種氨基取代苯丙吡啶含氮雜環(huán)。

8-溴喹啉的制備和應用

制備[1]

8-溴喹啉的制備和應用

將喹啉(25 mmol)在二氯甲烷(30 mL)中的溶液冷卻至0°C。在保持0℃的同時,在30分鐘內(nèi)向反應混合物中分批加入N-溴琥珀酰亞胺(2.045g,11.5mmol)和三氟乙酸(1.86mL,25mmol)。將得到的/結果棕色漿液加熱至環(huán)境溫度。當TLC指示反應完成時,將所得/所得棕色漿液攪拌過夜。淬滅反應混合物。用氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)反應混合物的pH至10。用二氯甲烷萃取反應混合物。用水洗滌反應混合物兩次。用無水硫酸鈉干燥合并的有機層。真空濃縮合并的有機層。

應用[2]

CN201910704222.4報道了一種氨基取代苯丙吡啶含氮雜環(huán)的制備方法,其利用一種特制反應釜制備,該反應釜具有玻璃材質的本體(1),該本體具備釜蓋(11)、下凸緣(12)、筒體(13),反應釜還包括進氣組合(2)、出氣組合(3)、固定裝置(4)、攪拌部(5);是以8-溴喹啉溶于N,N-二甲基甲酰胺中制備8-氰基喹啉,再與硫酸水溶液反應,得到2喹啉-8-甲酸,將其溶于甲醇中,滴加氯化亞砜制備得到喹啉-8-甲酸甲酯;溶于四氯化碳中,加入吡啶,滴加溴素,制得3-溴喹啉-8-甲酸甲酯;與氫氧化鋰反應,制得3-溴喹啉-8-甲酸;再經(jīng)3-溴-8-Boc-氨基喹啉過渡,得產(chǎn)品3-溴-8-氨基喹啉。

參考文獻

[1] From Journal of the American Chemical Society, 138(33), 10413-10416; 2016

[2] CN201910704222.4一種氨基取代苯丙吡啶含氮雜環(huán)的制備方法