手機(jī)掃碼訪問本站
微信咨詢
白楊素是由紫葳科植物木蝴蝶中提取出的一種天然多酚類黃銅化合物，廣泛存在于蜂蜜和蜂膠中。其具有抗癌、抗炎、抗病毒、抗過敏、抗菌、抗焦慮、抑制芳香酶等活性的作用機(jī)制受到了人們廣泛的關(guān)注。但是白楊素的結(jié)構(gòu)又決定了它的水溶性和脂溶性都不佳,以口服給藥的方式又會產(chǎn)生嚴(yán)重的“首過效應(yīng)”，在體內(nèi)會快速的在5位和7位羥基上形成葡萄糖醛酸化而被代謝。硫代嗎啉可為取代基合成白楊素Mannich堿衍生物,針對白楊素的5,7位羥基進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾,使其抗癌和抗菌活性都有顯著的提升。
硫代嗎啉可溶于甲醇、丙酮、苯和乙二醇等。硫代嗎啉是典型的二級胺,它具有無機(jī)酸的性質(zhì),可形成鹽;它又具有有機(jī)酸的性質(zhì),可形成鹽和酰胺。因此是一種重要的有機(jī)化工原料,以它為原料可以制備一系列精細(xì)化工產(chǎn)品。
1，可作為硫化促進(jìn)劑。以硫代嗎啉為原料可合成一系列橡膠類的硫化促進(jìn)劑。
2，可作為促進(jìn)劑NOBS2-(4-嗎啉疏基)苯并噻唑]。硫代嗎啉和促進(jìn)劑疏基苯并噻唑M)在次氯酸鈉氧化下,生成促進(jìn)劑NOBS2.(4-嗎啉疏基)苯并噻唑]。
3，可作為促進(jìn)劑NOBS。硫代嗎啉為橡膠工業(yè)廣泛應(yīng)用的遲效性硫化促進(jìn)劑，主要用于制造輪胎、內(nèi)胎、膠鞋、膠帶等。
4，硫代嗎啉用作天然、合成橡膠的硫化劑、促進(jìn)劑。能提高硫化膠的物理機(jī)械性能和耐老化性能，是一種優(yōu)良的硫化、促進(jìn)劑。
5，硫代嗎啉作為防焦劑。由硫代嗎啉氯化反應(yīng)制得嗎咻基次磺酰氯,再與酞酰亞胺縮合而成防焦劑。它不僅是一種有效的防焦燒劑,而且兼有硫化作用。可用作丁腈、氯丁、順丁和天然橡膠的硫化促進(jìn)劑,是國外近年來開發(fā)的新產(chǎn)品。硫代嗎啉還可抑制庚烷熱解脫氫時結(jié)焦。用硫代嗎啉取代磷酸鈉用于鍋爐給水處理,可預(yù)防結(jié)垢。
在含有3.91克的N-{1-(S)-(3，5-雙三氟甲基苯基)乙基}-N-甲胺的 60毫升的四氫呋喃溶液中，加入2.34克的1，1’-羰二咪唑，并將混合 物在40℃攪拌過夜。當(dāng)反應(yīng)混合物蒸餾出溶劑之后，在殘留物中加入乙酸乙酯，并以水以及飽和的鹽水溶液洗滌整個有機(jī)層，干燥，蒸 餾掉溶劑。之后，以二異丙醚使殘留物結(jié)晶，并過濾收集。將所得到的白色結(jié)晶溶于60毫升的乙腈中，然后，在溶液中加入3.4毫升的 碘甲烷，使混合物在60℃反應(yīng)2小時，之后，再蒸餾掉溶劑。將殘留物溶解在40毫升的二氯甲烷中，在冰冷卻下，加入3.47克的2-(4- 氟-2-甲基苯基)-4，4-二甲氧基哌啶以及3.82毫升的三乙胺，并在室溫下攪拌混合物過夜。
之后，將反應(yīng)混合物倒于水中，分離液體，再以二氯甲烷萃取水層。其后，以水以及飽和的鹽水溶液洗滌整個有機(jī)層，干燥，蒸餾掉溶劑。之后，將殘留物溶于90毫升的四氫呋喃中，在冰冷卻下，再于溶液中加入30毫升1M的硫酸水溶液，并將混合物在室溫下攪拌5小時。以1M的氫氧化鈉水溶液，將混合物的pH值 調(diào)整到8至9之后，蒸餾掉四氫呋喃，再于殘留物中加入水和乙酸乙酯，之后，再分離液體，并以乙酸乙酯萃取水層。其后，再以水和飽 和的鹽水洗滌整個有機(jī)層，干燥和蒸餾掉溶劑。之后，以硅膠柱色譜法(己烷∶乙酸乙酯＝2∶1)純化殘留物，得到2.12克的硫代嗎啉。
[1]李昌. 白楊素衍生物的合成及其活性研究[D]. 2018.
[2]嗎啉林的合成與應(yīng)用,王守慶,(濰坊教育學(xué)院化學(xué)系,山東青州262500)
[3]高橋政巳, 山中武志, 三宅努. 硫代嗎啉化合物及其制備方法.