7209-11-2 / 1-(4-溴-2-噻吩)乙酮的制備

背景及概述

噻吩及其衍生物，如聯(lián)噻吩、并二噻吩、并三噻吩、苯并二噻吩（BDT）等，具有優(yōu)異的供電性及載流子傳輸特性，經(jīng)常用于共輒聚合物及電子給-受體（DO）體系的構(gòu)筑⑴，并將其應(yīng)用于有機(jī)光伏（opv）電池材料及器件，有機(jī)發(fā)光二極管（OLEDs），有機(jī)場(chǎng)效應(yīng)晶體管和電致變色顯示等領(lǐng)域中。噻吩衍生物的合成與開發(fā)一直受學(xué)術(shù)界廣泛關(guān)注。尤其導(dǎo)電聚合物這一新型材料科學(xué)分支開始形成之后，由于導(dǎo)電聚噻吩及其衍生物住現(xiàn)代光電子、微電子領(lǐng)域及現(xiàn)代醫(yī)學(xué)等領(lǐng)域中誘人的應(yīng)用前景而倍受學(xué)術(shù)界和產(chǎn)業(yè)界重視，科學(xué)家們?yōu)榕迦〈c聚噻吩衍生物物性之間的關(guān)系，做了大量的工作。合成優(yōu)質(zhì)聚合物的前提是合成出高純度、高產(chǎn)率的單體。1-(4-溴-2-噻吩)乙酮英文名稱：1-(4-Bromo-2-Thienyl)Ethanone，中文別名：2-乙?；?4-溴噻吩，CAS號(hào)：7209-11-2，分子式：C6H5BrOS，分子量：205.072，密度：1.619g/cm3，沸點(diǎn)：66-67°C0，2mm，是常見的噻吩類衍生物，廣泛用于醫(yī)藥化工中間體的制備。

制備

以2-乙?；绶詾槠鹗嘉锪?，經(jīng)溴代反應(yīng)制備目標(biāo)化合物2-乙?；?4-溴噻吩?；蛞?-溴噻吩為起始物料，經(jīng)與醋酸酐反應(yīng)制備目標(biāo)化合物2-乙酰基-4-溴噻吩[1]。其合成反應(yīng)式如下圖：

圖1 2-乙?；?4-溴噻吩合成反應(yīng)式

方法一、

取2-乙酰基噻吩加入反應(yīng)釜中，開啟照射光源，在光照條件下滴加純溴，做好反應(yīng)溫度、反應(yīng)速率等指標(biāo)的控制，經(jīng)由光溴化反應(yīng)生成2-乙?；?4-溴噻吩粗品，依次經(jīng)由結(jié)晶、過濾、離心、干燥處理后，生成最終目標(biāo)產(chǎn)物2-乙?；?4-溴噻吩。

方法二、

在裝有溫度計(jì)，回流冷凝管的2L三口瓶中，加入2-溴噻吩，機(jī)械攪拌下加入，冰醋酸，醋酸酐，升溫回流3h，反應(yīng)完全。將反應(yīng)液中的冰醋酸以及過量的乙酸酐旋干，所得灰白色固體，加入甲苯打漿，過濾，真空烘箱中干燥，得到2-乙?；?4-溴噻吩。

參考文獻(xiàn)

[1] Muratake; Hayakawa; Natsume Chemical and Pharmaceutical Bulletin，2000，vol.48，#10p.1558-1566