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4-甲苯基乙炔是一種芳基末端炔化合物。芳基末端炔是重要的有機合成中間體，通過芳基末端炔得到的聚芳炔、聚芳基二炔和芳炔類共軛大分子不僅在藥物、農(nóng)藥等方面有著重要的應用，而且在新型有機功能材料及分子電子器件，如有機發(fā)光二極管、液晶材料、非線性光學材料、氣體分離膜、分子導線、分子開關、分子計算機等領域中有著廣泛的應用前景。
a、以四（三苯基磷）化鈀1.73g（1.5mmol）和碘化亞銅0.28g(1.5mmol)為催化劑，取 三甲基硅乙炔3.15g（32.1mmol）和4-溴甲苯5.00g（29.2mmol）溶于干燥的70mL三乙胺 中，在氮氣氛圍中在55°C下反應20h，加入15mL水淬滅反應，用100mL乙酸乙酯萃取有 機相，依次用飽和氯化銨溶液、飽和碳酸氫鈉溶液、飽和氯化鈉溶液洗滌3次，加入無水硫 酸鈉干燥，蒸發(fā)除去溶劑得到粗產(chǎn)品，粗產(chǎn)品用硅膠柱層析（洗脫液按體積比：石油醚：乙 酸乙酯=4:1）提純，真空干燥得黃色油狀液體即為中間體Ⅰ，結構式如下：
b、取中間體Ⅰ0.88g（5.1mmol）和碳酸鉀0.70g（5.1mmol）溶于干燥的20mL甲醇和 二氯甲烷的混合溶液（體積比1:1）中，在氮氣氛圍中、室溫下反應1h，加入30mL二氯甲 烷，用10mL水洗滌3次，加入無水硫酸鈉干燥，蒸發(fā)除去溶劑得到粗產(chǎn)品，粗產(chǎn)品用硅膠 柱層析（洗脫液：石油醚）提純，真空干燥得淡黃色液體即為中間體Ⅱ，結構式如下：
向60mL封管反應器中加入對甲苯乙炔基溴98mg（0.5mmol）、碳酸銫163mg（0.5mmol）、二甲基亞砜5mL，在95℃下攪拌反應15小時后反應完成，向體系加入去離子水，以乙醚萃取。有機層經(jīng)飽和食鹽水洗滌、無水硫酸鈉干燥后，減壓蒸去溶劑即得粗產(chǎn)品，粗產(chǎn)品再以石油醚為淋洗液進行柱層析提純即得所需產(chǎn)品，為無色液體，54mg，收率93%。其核磁氫譜數(shù)據(jù)如下：1H-NMR(500MHz, CDCl3): δ 2.34(s, 3H), 3.02(s, 1H), 7.11(d, J = 7.85 Hz, 2H), 7.37(d, J = 8.10 Hz, 2H)。
[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權] CN201210571889.X 一種鈀催化劑、其制備方法及其用途
[2] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權] CN201410381109.4 一種芳基末端炔的制備方法
[3] [中國發(fā)明] CN201010545126.9 一種利用溴代乙炔化合物合成端炔的方法