10364-94-0 / N-苯甲酰基咪唑的幾種制備方法

背景及概述^[1-2]

N-苯甲?；溥蚴且环N有機(jī)中間體，是一種淺黃色油狀物。N-苯甲?；溥蚩捎杀郊柞Ｂ弱；溥蚝蟮玫?。

制備^[1-2]

報(bào)道一、

將咪唑（4.54 g，0.0668 mol）在無(wú)水苯（200 mL）中的懸浮液在裝有干燥裝置的燒瓶中于8°C用苯甲酰氯（4.69 g，0.0333 mol）在苯（20 mL）中的溶液處理。 使混合物溫?zé)嶂潦覝?，并攪?6小時(shí)。 通過漏斗過濾除去沉淀的咪唑鹽酸鹽，并減壓濃縮澄清的濾液，得到N-苯甲?；溥蜻?，為粘性，吸濕性油，產(chǎn)率5.78g，將其儲(chǔ)存在0℃下。 C在密閉的容器中。

報(bào)道二、

在室溫下于3分鐘內(nèi)向咪唑（1.36g，20 0mmol，2.00當(dāng)量）在CH2Cl 2（15mL）中的溶液中加入苯甲酰氯（1.16mL，9.99mmol）。將所得混合物在室溫?cái)嚢?5分鐘。 將沉淀物過濾并用CH2Cl2（3×5mL）洗滌。將合并的濾液真空蒸發(fā)，得到淺黃色油狀液體，其無(wú)需進(jìn)一步純化即可使用。

1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 7.16-7.18 (br m, 1 H, 4-H), 7.52-7.59 (m, 3 H, 5-H, 3'-H, 5'-H), 7.69 (tt, J = 6.9, 1.5 Hz, 1 H, 4'-H), 7.80 (dt, J = 6.6, 1.5 Hz, 2'-H, 6'-H), 8.08 (br s, 1 H, 2-H).

參考文獻(xiàn)

[1] Journal of Natural Products, 72(3), 353-359; 2009

[2] From Journal of Medicinal Chemistry, 49(18), 5552-5561; 2006