1190-92-7 / 1-二甲基氨基-2-硝基乙烯的制備和應用

背景及概述^[1]

1-二甲基氨基-2-硝基乙烯是一種有機中間體，可由硝基甲烷和N,N-二甲基甲酰胺二甲基縮醛一步制備得到。

制備^[1]

在單口燒瓶中,將硝基甲烷(50g，819.1mmol)和N,N-二甲基甲酰胺二甲基縮醛(DMF-DMA)(97.61g，819.13mmol)溶于甲醇(300mL)，80℃反應1h。反應完畢，降溫至0℃左右，靜置即析出固體。抽濾，濾餅用甲醇(120mL)浸泡打漿，抽濾，減壓干燥得1-二甲基氨基-2-硝基乙烯棕褐色固體90.4g，收率為95.0％。

應用^[1]

CN201710689932報道了1-二甲基氨基-2-硝基乙烯可以用于制備3-芳基-4-硝基異噁唑化合物。異噁唑及其衍生物是一類含氮和氧的五元雜環(huán)化合物，易與其他化合物形成氫鍵，也易與金屬離子配位，是重要的藥理活性單體以及有機合成中間體，也是天然產(chǎn)物的重要結(jié)構(gòu)單元，廣泛應用于有機合成、醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料等各個方面。在醫(yī)藥方面，異噁唑化合物具有抗感冒，抗癌，降血糖，鎮(zhèn)痛、抗炎等作用，可作為抗真菌劑，抗菌劑，環(huán)氧合酶(COX-2)抑制劑和人類免疫缺陷病毒(HIV)抑制劑等。在農(nóng)藥方面，異噁唑類衍生物可作為除草劑、殺菌劑、殺蟲劑等。具體操作如下：

在三口瓶中,將氯肟(5g，21.3mmol)溶于乙酸乙酯(100mL)，依次加入1-二甲基氨基-2-硝基乙烯(3.0g，25.6mmol)，碳酸氫鈉(3.6g，42.9mmol)，室溫反應過夜。反應完畢，反應液依次用10％K₂CO₃(50mL×3)和飽和食鹽水(50mL×1)洗滌，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮，過硅膠柱(PE:EA＝30:1)得3-(4-溴苯基)-4-硝基異噁唑白色固體3.5g，收率61.0％。

主要參考資料

[1][中國發(fā)明]CN201710689932.5一種3-芳基-4-硝基異噁唑化合物的制備工藝