6271-78-9 / 6-氯煙酰胺的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1]

6-氯煙酰胺又叫6-氯吡啶-3-甲酰胺。6-氯吡啶-3-甲酰胺可由六氯煙酸制備成酰氯后與氨水?；苽涞玫健?/p>

制備^[1]

6-氯吡啶-3-甲酰胺的制備：在50ml單口瓶中，加入2.0g六氯煙酸，1.89g氯化亞砜，20ml甲苯，攪拌回流3h。水泵抽走過量的氯化亞砜，得到的酰氯的甲苯溶液滴入到20ml濃氨水中，室溫下攪拌1h。抽濾，干燥濾餅，即得到白色固體6-氯吡啶-3-甲酰胺1.77g，收率89％，熔點(diǎn)213-215℃。

應(yīng)用^[1]

6-氯煙酰胺可用于制備6-二甲胺基-3-吡啶甲基胺。CN200710056935.1報(bào)道了6-二甲胺基-3-吡啶甲基胺可用于制備氰基丙烯酸酯類化合物，該類化合物作為除草劑是一類光合作用光系統(tǒng)II(PSII)電子傳遞抑制劑。具體制備方法如下：

6-二甲胺基-3-吡啶甲酰胺：在50ml三口瓶中加入制備得到的1.74g 6-氯吡啶-3-甲 酰胺，2.67ml二乙胺，7ml DMF，電磁攪拌下，加熱至130℃反應(yīng)6h。將反應(yīng)液脫溶， 再加入蒸餾水，過濾，濾餅干燥即是6-二甲胺基-3-吡啶甲酰胺0.89g，收率34.2％，熔 點(diǎn)231-232℃。

6-二甲胺基-3-吡啶甲基胺：在100ml四口瓶中加入1.50g氫化鋁鋰，50ml THF， 冰鹽浴冷卻下加入1.36g上一步制備的6-二甲胺基-3-吡啶甲酰胺。然后室溫反應(yīng)4h。 加入NaOH溶液除掉未反應(yīng)的氫化鋁鋰，濾液用CHCl3萃取，合并有機(jī)液，脫溶即得到 2-二甲胺基-5-吡啶甲基胺1.02g，收率60％。

參考文獻(xiàn)

[1] [中國發(fā)明,中國發(fā)明授權(quán)] CN200710056935.1 氰基丙烯酸酯類化合物及在農(nóng)藥上的應(yīng)用