4697-62-5 / 2-溴-4，5-甲氧基苯乙酸的制備方法

背景及概述^[1]

2-溴-4，5-甲氧基苯乙酸是一種有機中間體，可由3,4-二甲氧基苯乙酸與溴素溴代后得到。有文獻報道其可用于制備溴代氧化荷苞牡丹堿。氧化的荷苞牡丹堿(dicentrinone，簡稱DCO)，具有殺利什曼(原)蟲及錐蟲的活性，DCO對Trypanocidal、Antileishmanial以及rad 52修復(fù)缺失型的RS322酵母菌株具有較好的抑制活性。同時，氧化荷苞牡丹堿是拓樸異構(gòu)酶Ⅰ、Ⅱ的抑制劑，且其對細胞的毒性也比較弱，很有希望成為極具潛力的抗癌新藥。溴代氧化荷苞牡丹堿對多種人腫瘤細胞株具有增殖抑制活性，其中對卵巢癌耐藥株細胞SKOV-3-DDP的抑制活性高于順鉑。

制備^[1]

將72g 3,4-二甲氧基苯乙酸溶解于600mL的冰醋酸中，常溫下攪拌1h后加入7.2g溴素的冰醋酸(60mL)溶液，繼續(xù)反應(yīng)2h后，加入200mL冰水，有白色沉淀生成，過濾，濾餅用甲醇重結(jié)晶后，得到96g化合物2-溴-4，5-甲氧基苯乙酸，產(chǎn)率約為95％，為白色固體,ESI-MS m/z 273.02[(2)-H]-，¹³C-NMR(500MHz,DMSO)δ：41.0816(C-2)，56.2538(C-5)，56.4330(C-6)，114.9042(C-9)，115.7982(C-3)，115.9616(C-8)，127.4302(C-10)，148.5825(C-4)，148.9687(C-8)，172.0429(C-1)，¹H-NMR(500MHz,DMSO)δ：3.6021(2H,S,H-2),3.7120(3H,S,H-5),3.7346(3H,S,H-6),6.9880(1H,S,H-3),7.0886(1H,S,H-8)。

參考文獻

[1] [中國發(fā)明] CN201811454292.0 溴代氧化荷苞牡丹堿及其合成方法和應(yīng)用