1006-23-1 / 5-亞硝基-2,4,6-三氨基嘧啶的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1]

5-亞硝基-2,4,6-三氨基嘧啶是一種有機(jī)中間體，可由6-氨基嘧啶-2,4-二胺與NaNO2反應(yīng)制備得到。

制備^[1]

將市售的 6-氨基嘧啶-2,4-二胺 (300 mg, 2.40 mmol) 懸浮在 H2O (2.4 mL) 中，并加入冰醋酸 (220 μL)。 將混合物在冰水浴中冷卻，然后滴加NaNO2(174mg，2.52mmol)的H2O(1mL)溶液。 形成粉紅色沉淀。 所得混合物在室溫下攪拌15分鐘。 濾出沉淀，隨后用水、丙酮和乙醚洗滌，真空干燥得到5-亞硝基-2,4,6-三氨基嘧啶，為紫色固體（342mg，92%）。

應(yīng)用^[2-3]

應(yīng)用一、

CN201710172907.X報道了一種氨苯蝶啶的制備方法，包括以下步驟：向縮合反應(yīng)釜中加入5-亞硝基-2，4，6-三氨基嘧啶和苯乙腈，加入非質(zhì)子極性溶劑在攪拌條件下加入堿性催化劑，升溫至50-120℃保溫3-10h后冷卻至0-50℃，過濾得氨苯蝶啶粗品，粗品采用非質(zhì)子極性溶劑精制、洗滌即得終產(chǎn)品氨苯蝶啶。本發(fā)明采用適宜的溶劑為反應(yīng)和精制溶劑，能使反應(yīng)收率達(dá)85.7％，有效降低生產(chǎn)成本，減少廢水等污染物排放；采用適宜的溶劑精制，可有效減少精制溶劑使用量，提高精制效率，精制溶劑可通過蒸餾回收再套用，無廢水產(chǎn)生，環(huán)境污染小，物料可以循環(huán)使用，產(chǎn)品純度高等特點，適宜進(jìn)一步推廣應(yīng)用。

應(yīng)用二、

CN202110358330.8報道了一種改進(jìn)了的氨苯蝶啶自中間體至氨苯蝶啶成品的合成方法：以鹽酸胍為起始物料制備5-亞硝基-2,4,6-三氨基嘧啶，包含如下步驟：(1)在反應(yīng)釜中依次加入水和丙二睛，攪拌25min溶解后，開啟氮氣保護(hù)，20℃下加入亞硝酸鈉飽水溶液，同時滴加8％HCl調(diào)節(jié)pH3～4，待亞硝酸鈉水溶液滴加完畢后，在18℃，保溫2.5h；水、亞硝酸鈉、丙二睛、8％鹽酸用量重量比為：亞硝酸鈉使用質(zhì)量：丙二睛：8％鹽酸＝2.5：1.15：1：0.35；(2)向(1)中加入鹽酸胍固體，攪拌30min；加入NaCO3固體調(diào)節(jié)pH9～10；鹽酸胍、碳酸鈉和(1)中丙二腈用量重量比為：鹽酸胍：丙二睛：碳酸鈉＝1.60：1：0.10～0.12。本發(fā)明降低了氨苯蝶啶中間體的合成風(fēng)險，減少了精制過程中的廢水生成，有利于安全生產(chǎn)和節(jié)能減排。

參考文獻(xiàn)

[1] Journal of Medicinal Chemistry, 57(23), 10080-10100; 2014

[2] CN201710172907.X一種氨苯蝶啶的制備方法

[3] CN202110358330.8一種氨苯蝶啶中間體的合成方法