207994-08-9 / 5-氯-3-氟-2-吡啶羧酸的主要應(yīng)用

背景及概述^[1]

5-氯-3-氟-2-吡啶羧酸可用作醫(yī)藥合成中間體。如果吸入5-氯-3-氟-2-吡啶羧酸，請將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。

制備^[1]

5-氯-3-氟-2-吡啶羧酸的制備如下：將70g3-氟-5-氯-2-吡啶甲酸乙酯(實施例P1)加入到105ml二甲基亞砜(DMSO)中。40°C下于30分鐘內(nèi)滴加入230ml2N的氫氧化鈉溶液。將所得的黃色懸浮液引入到2升冰水和400ml2N鹽酸的混合物中。攪拌20分鐘后，過濾該混合物，并將過濾殘余物用水洗滌兩次。得到56.4g白色固體狀的所需目標(biāo)化合物5-氯-3-氟-2-吡啶羧酸。<1>H-NMR(DMSO-d6)：13.79ppm(寬信號，1H)；8.60ppm(d，1H)；8.27ppm(dxd，1H)。

應(yīng)用

5-氯-3-氟-2-吡啶羧酸可用作醫(yī)藥合成中間體。如制備3-氟-5-氯-2-吡啶甲酰氯：

將71.38g5-氯-3-氟-2-吡啶羧酸加入到圓底燒瓶中并加熱至90°C。30分鐘內(nèi)由滴液漏斗滴加入59ml亞硫酰氯，并將產(chǎn)生的氣體引入到氫氧化鈉溶液中。然后在100°C下攪拌5小時，之后在常壓下蒸餾掉亞硫酰氯。加入50ml干燥的甲苯后，蒸餾掉其中的20ml。將所得溶液倒入200ml正己烷中并攪拌過夜。在冰浴中冷卻后，將混合物過濾，并將過濾殘余物用正己烷洗滌兩次。得到68.7g棕色固體狀的所需化合物3-氟-5-氯-2-吡啶甲酰氯。<1>H-NMR(CDCl3)：8.60ppm(d，1H)；7.69ppm(dxd，1H)。

主要參考資料

[1]CN98803231.7作為除草劑的吡唑衍生物