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吲哚類(lèi)化合物廣泛存在于自然界中，目前已知的該類(lèi)天然產(chǎn)物多達(dá)3000 余種，如色氨酸、長(zhǎng)春堿、巴西堿、褪黑素、吲哚乙酸等. 許多天然的和人工合成的吲哚衍生物具有良好的生理(生物)活性，如抗炎、抗瘧疾、抗腫瘤、抗糖尿病、抗菌、殺蟲(chóng)等活性，也用作植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑、HT 受體抑制劑[8]等。為了尋找新型、高效的醫(yī)藥和農(nóng)藥品種，合成不同基團(tuán)修飾的吲哚衍生物仍然是研究的熱點(diǎn)之一。近年來(lái)的農(nóng)藥研究中，日產(chǎn)化學(xué)公司創(chuàng)制了含吲哚結(jié)構(gòu)的殺菌劑吲唑磺酰胺(Amisulbrom)，對(duì)疫病和霜霉病有很高的抑制活性；還有研究合成了2-吲哚基噻唑啉衍生物，部分化合物具有很強(qiáng)的殺菌活性，在50 mg/L 時(shí)，對(duì)茄棉疫、油菜菌核和蘆筍莖枯病菌的抑制率為100%。
3-乙酰吲哚可作為合成上述化合物的醫(yī)藥合成中間體，如可通過(guò)3-乙酰吲哚與2-呋喃甲醛(或2-噻吩甲醛)的縮合反應(yīng)，制備1-(3-吲哚基)-3-(2-呋喃基)-2-丙烯-1-酮和1-(3-吲哚基)-3-(2-噻吩基)-2-丙烯-1-酮。
1）制備1-(3-吲哚基)-3-(2-呋喃基)-2-丙烯-1-酮和1-(3-吲哚基)-3-(2-噻吩基)-2-丙烯-1-酮類(lèi)化合物，以化合物2a 為例：1-(3-吲哚基)-3-(2-呋喃基)-2-丙烯-1-酮(2a)合成步驟如下：1.59 g(10 mmol) 3-乙酰吲哚置于100 mL 圓底燒瓶中，加入30mL 甲醇，1.16 g (12 mmol) 2-呋喃甲醛，攪拌下緩慢加入25 mL 10% NaOH 溶液. 將燒瓶置于超聲波清洗器中，于250 W，25～30 ℃下反應(yīng)，TLC 監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程. 反應(yīng)完畢，冷卻析出固體，過(guò)濾，甲醇-水洗滌，干燥，用乙醇-水重結(jié)晶，得黃色片狀晶體1.86 g，產(chǎn)率79%。
2）制備1，3，5-三芳基一2一吡唑啉：
步驟1：(3 一-吲哚基)-3-(4 -氰基苯基)-2-丙烯1-酮(II)的合成
稱(chēng)取1.0g(63mmol)3-乙酰吲哚溶于25mL乙醇和2.5g KOH 的10mL水溶液中，攪拌下滴加1.0g(76mmo1)對(duì)氰基苯甲醛的25mL乙醇溶液，反應(yīng)6h后加入水稀釋?zhuān)龀鲎丶t色沉淀。過(guò)濾，干燥，再用無(wú)水乙醇重結(jié)晶，得產(chǎn)物1.5g，產(chǎn)率69%，熔點(diǎn)234～236 ℃。
步驟2： 1-苯基-3-(3"-吲哚基)5(4-氰基苯基)-2-吡唑啉(Ⅱ)的合成
將1.0g(3.4mmo1)Ⅱ和1.0mL(10.0mmo1)苯肼置于燒瓶中，加15mL冰乙酸和1 5mL乙醇，回流36h?；亓鬟^(guò)程中有固體析出冷卻。使晶體充分析出，過(guò)濾，干燥。粗產(chǎn)物用硅膠層析法提純，展開(kāi)劑為苯和乙酸乙酯。濃縮后的固體用無(wú)水乙醇重結(jié)晶.得白色晶體0.7g，產(chǎn)率58%，熔點(diǎn)21 8～219 ℃。
[1] 王美巖, 曲智強(qiáng), 杜丹, 等. 1-(3-吲哚基)-3-芳基-2-丙烯-1-酮肟醚的合成及抑菌活性[J]. 有機(jī)化學(xué), 2013, 33(05): 1005-1009.
[2] 曲智強(qiáng), 張玉鐳, 昝寧寧, 等. 3-(吲哚-3-基)-5-吡唑甲酰胺衍生物的合成及抑菌活性[J]. 化學(xué)通報(bào), 2016, 79(10): 986-989.