830-96-6 / 吲哚-3-丙酸的醫(yī)藥用途和制備方法

背景及概述^[1]

天然化合物吲哚-3-丙酸(IPA)具是合成吲哚類生物堿麥角酸的重要中間體。吲哚3-丙酸具有組合性質(zhì)，使它在防止淀粉樣β蛋白質(zhì)對細(xì)胞的細(xì)胞毒作用，治療所有原纖維形成疾病、以及保護(hù)細(xì)胞免受氧化損傷方面尤其有用。

制備^[5]

將乙酸105.6g(1.76mol)、吲哚27.3g(0.23mol)、乙酸酐43.3g(0.41mol)和重蒸過的丙烯酸36.0g(0.50mol)于250mL三口瓶中混合均勻,在攪拌下于90～95℃反應(yīng)4h,反應(yīng)結(jié)束后減壓蒸除乙酸,將剩余物于攪拌下加入到330mL10%氫氧化鈉溶液中,加入活性炭于70～80℃攪拌反應(yīng)2h。過濾,濾液以鹽酸中和至pH=2,靜置,過濾,冷水洗滌濾餅,風(fēng)干得粗品31.1g,熔點122～126℃。粗產(chǎn)品分別以水、苯-乙醇混合溶劑重結(jié)晶,經(jīng)真空干燥得無色片狀結(jié)晶吲哚-3-丙酸25.2g,熔點133～134℃,以吲哚計收率57.1%。

醫(yī)藥用途^[1-2]

米格爾·A·帕波拉等人通過使細(xì)胞與有效量的吲哚-3-丙酸或其鹽或酯接觸，防止淀粉樣β蛋白對細(xì)胞的細(xì)胞毒作用。另外，通過給人類患者給藥防止或逆轉(zhuǎn)原纖維形成有效量的吲哚-3-丙酸或其鹽或酯，治療人類患者的原纖維形成病。通過使生物樣品與有效量的吲哚-3-丙酸或其鹽或酯接觸，降低生物樣品中的氧化。另外，可以通過給藥有效量的吲哚-3-丙酸或其鹽或酯，治療游離基和/或氧化脅迫發(fā)生作用的疾病或其它病癥。

CN201380023926.6報道了吲哚-3-丙酸用作為亨廷頓舞蹈病的標(biāo)記物并用于治療亨廷頓舞蹈病。用于治療或預(yù)防動物的神經(jīng)變性3疾病、高血壓、中風(fēng)、局部缺血性心臟病或頭部損傷，或者用于在罹患上述疾病的動物中延遲或減輕所述疾病或損傷的作用的示例性的藥物組合物可以包含吲哚-3-丙酸或其鹽或其酯或蛋白質(zhì)6復(fù)合物或其無機(jī)結(jié)合制備及其藥學(xué)上可接受的載體。

應(yīng)用^[3]

CN201810786714.8公開了一種植物生根緩控釋長效膜劑，包括主料，所述主料按重量百分比計進(jìn)一步包括：生長素類31.1-75％，所述生長素類選自吲哚-3-乙酸、吲哚-3-丙酸、吲哚-3-丁酸、ɑ-萘乙酸、2,4-二氯苯氧乙酸中的一種或多種；維生素類12-47％，所述維生素類選自硫胺素、鈷胺素、肌醇中的一種或多種；天門冬氨酸微量元素鹽13-30％，所述天門冬氨酸微量元素鹽選自天門冬氨酸鐵、天門冬氨酸銅、天門冬氨酸鋅、天門冬氨酸錳、天門冬氨酸鎂中的一種或多種。本發(fā)明的促進(jìn)劑配比用量科學(xué)合理，并進(jìn)一步通過膜工藝制成膜劑，增強(qiáng)了緩釋的效果，具有使用濃度低且促進(jìn)植物生根效果顯著的特點。本發(fā)明膜劑環(huán)保無污染，成本低廉，且制備方法簡單易操作，可大范圍推廣使用。

熒光探針識別性能研究^[4]

熒光分子探針憑借其高靈敏度、精確性、高效性和實時監(jiān)測等特點成為分子識別研究領(lǐng)域的重要途徑。鄧秀君等人以吲哚-3-丙酸（HIPA）為研究對象,利用熒光光譜對其進(jìn)行溶劑、陰離子、陽離子識別性能的研究.溶劑識別表明,吲哚-3-丙酸探針溶液的發(fā)射峰位隨著溶劑極性的減小而發(fā)生紅移,說明溶劑對該探針的熒光性能具有一定的影響。離子識別表明,在吲哚-3-丙酸乙醇溶液中,Cu²⁺、Fe³⁺、Cr₂O₇^2-對于探針具有良好的猝滅行為,說明該探針對Cu²⁺、Fe³⁺、Cr₂O₇^2-能有效識別。

參考文獻(xiàn)

[1]CN99803244.1吲哚-3-丙酸、其鹽和酯制備藥物的用途

[2][中國發(fā)明]CN201380023926.6用作為治療劑、保護(hù)劑和疾病風(fēng)險的生物標(biāo)記物的吲哚-3-丙酸

[3]CN201810786714.8一種植物生根緩控釋長效膜劑及其制備方法

[4]鄧秀君,高龍虎,李蓉蓉,白志燕,鞠海東.吲哚-3-丙酸多功能熒光探針識別性能研究[J].南開大學(xué)學(xué)報(自然科學(xué)版),2019,52(05):61-66.

[5]石蔚云.吲哚-3-丙酸的合成[J].精細(xì)石油化工(04):15-16.