3739-94-4 / 2,6-吡啶二羰酰氯的制備

背景及概述^[1]

2,6-吡啶二羰酰氯是一種有機(jī)中間體，可用于酰化反應(yīng)，可由2,6-吡啶二甲酸與草酰氯制備得到。

制備^[1-2]

報(bào)道一、

將2,6-吡啶二甲酸(5.00g，30mmol)為原料溶解在二氯甲烷中，在0℃下滴加草酰氯(11.43g，90mmol)，滴加完成后將溶液升溫至25℃，攪拌反應(yīng)生成2,6-吡啶二甲酰氯，產(chǎn)率為95％；

報(bào)道二、

將2,6-吡啶二甲酸溶解于二氯甲烷中，然后加入一定量的二氯亞砜，在70℃下回流反應(yīng)，從而把吡啶-2,6-二羧酸的兩個(gè)羧基酰氯化，最后除去所產(chǎn)生的雜質(zhì)，制得2,6-吡啶二羰酰氯。

應(yīng)用^[1][3]

應(yīng)用一、

有文獻(xiàn)報(bào)道2,6-吡啶二羰酰氯可用于制備一種新型氫鍵交聯(lián)可拉伸導(dǎo)電聚合物，該聚合物由氫鍵交聯(lián)的可拉伸基團(tuán)和共軛導(dǎo)電基團(tuán)構(gòu)成，聚合物鏈之間的氫鍵非共價(jià)交聯(lián)，使其在擁有高導(dǎo)電性能的同時(shí)產(chǎn)生自愈合的功能。

應(yīng)用二、

用于制備一種基于水楊醛類席夫堿的銅離子選擇性熒光傳感器分子：

⑴在50mL圓底燒瓶中加入3.34g2,6-吡啶二甲酸，小心加入5mL氯化亞砜，裝上帶干燥尾接管的回流裝置，攪拌回流2小時(shí)，得到2,6-吡啶二羰酰氯。冷卻后在冰水浴攪拌下緩慢滴加25mL無(wú)水甲醇，加熱回流0.5小時(shí)，蒸出甲醇，析出固體，冰水冷卻后加入少量0℃甲醇，抽濾，用0℃甲醇洗滌，得白色晶體為中間體A。熔點(diǎn)121.3℃(文獻(xiàn)值121-126℃)。

⑵在100mL的圓底燒瓶中加入1g取2,6-吡啶二甲酸甲酯，并溶于60mL無(wú)水乙醇中，溶解完全后加入5mL85％水合肼溶液，立刻有大量白色固體生成，冷卻，抽濾得白色固體中間體B。

⑶在250mL的圓底燒瓶中加入0.195g2,6-吡啶二甲酰肼并溶于120mL無(wú)水乙醇中，溶解完全后加入0.193gN,N-二乙胺基水楊醛，回流48小時(shí)，冷卻，析出固體，抽濾得淡黃色熒光傳感器分子固體，產(chǎn)率86％。IR(KBr，cm^-1):3277,2969,1690,1630,1600,1515,1445,1354,1245,1132,783,650。¹HNMR(500MHz,CDCl₃,δ):δ,12.17(2H),11.29(2H),8.69(2H),8.31-8.33(2H),8.28(1H),7.36-7.34(2H),6.33(2H),6.16(2H),3.37(8H),1.13(12H)。

主要參考資料

[1][中國(guó)發(fā)明]CN201811466213.8一種新型氫鍵交聯(lián)可拉伸導(dǎo)電聚合物及合成方法

[2][中國(guó)發(fā)明]CN201710523274.2一種雜化交聯(lián)動(dòng)態(tài)聚合物

[3][中國(guó)發(fā)明]CN201810087506.9一種銅離子熒光傳感器分子及制備方法和在檢測(cè)銅離子中的應(yīng)用