304854-55-5 / 3-溴-5-氯苯腈的制備和應(yīng)用

背景及概述^[1]

3-溴-5-氯苯腈是一種有機中間體，可由1,3-二溴-5-氯苯為原料制備得到。有文獻(xiàn)報道其可用于制備有機發(fā)光器件的新材料和SIK2抑制劑。

制備^[1]

將 1,3-二溴-5-氯苯 (10 g, 37.34 mmol)、吡啶 (6.03 mL) 和氰化銅 (I) (3.34 g, 37.34 mmol) 在 DMF (57.74 mL) 中的溶液在氮氣下回流 2天。 TLC難以監(jiān)測反應(yīng)，當(dāng)觀察到雜質(zhì)時，將反應(yīng)冷卻至室溫。 用40mL乙醚淬滅反應(yīng)混合物，過濾沉淀物并用乙醚(20mL×2)洗滌。 有機層用水和濃氫氧化銨(2:1，40mL)、飽和氯化銨溶液(40mL×2)和飽和碳酸氫鈉溶液(40mL)的混合物洗滌。 有機層用無水硫酸鈉干燥，濃縮。 殘余物通過柱色譜法純化，得到化合物3-溴-5-氯苯腈(2g，25％)。

應(yīng)用^[2-3]

應(yīng)用一、

3-溴-5-氯苯腈可用于制備具有下述結(jié)構(gòu)的有機發(fā)光器件的新材料。

有機發(fā)光現(xiàn)象通常是指利用有機材料將電能轉(zhuǎn)換為光能的現(xiàn)象。利用有機發(fā)光現(xiàn)象的有機發(fā)光器件通常具有包括陽極、陰極和介于其間的有機材料層的結(jié)構(gòu)。在此，有機材料層通常形成為由不同材料形成的多層結(jié)構(gòu)以提高有機發(fā)光器件的效率和穩(wěn)定性，例如，有機材料層可以由空穴注入層、空穴傳輸層、發(fā)光層、電子傳輸層、電子注入層等形成。當(dāng)在這樣的有機發(fā)光器件結(jié)構(gòu)中的兩個電極之間施加電壓時，空穴和電子分別從陽極和陰極注入有機材料層中，并且當(dāng)注入的空穴和電子相遇時，形成激子，并且當(dāng)這些激子返回基態(tài)時發(fā)光。

應(yīng)用二、

3-溴-5-氯苯腈可用于制備具有下述結(jié)構(gòu)的SIK2抑制劑。

蛋白激酶抑制劑是阻斷蛋白激酶作用的酶抑制劑。蛋白激酶是一種將磷酸基團添加到蛋白質(zhì)或其他有機分子中的酶。磷酸化涉及廣泛的疾病，例如與蛋白激酶(例如，鹽可誘導(dǎo)激酶(SIK)，例如SIK1、SIK2或SIK3)的異?；钚?例如，活性增加)相關(guān)的疾病。SIK(例如，SIK1、SIK2或SIK3)是腺苷一磷酸激活的蛋白激酶(AMPK)家族中的絲氨酸/蘇氨酸激酶。

參考文獻(xiàn)

[1] From PCT Int. Appl., 2010021680, 25 Feb 2010

[2] From PCT Int. Appl., 2021107681, 03 Jun 2021

[3] [中國發(fā)明] CN201780054098.0 雙環(huán)脲激酶抑制劑及其用途