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桃醛（CAS號(hào)：104-67-6），化學(xué)名稱γ-十一內(nèi)酯（英文名稱：γ-Undecalactone），桃醛并不是一種真正意義上的醛，而是屬于內(nèi)酯化合物，為無色至淺黃色粘稠液體，具有強(qiáng)烈的桃子香氣，是一種重要的內(nèi)酯香料，在桂花、茉莉、梔子花、鈴蘭、橙花、白玫瑰、紫丁香、金合歡等香型的日用香料中均常使用，也是配制桃子、甜瓜、梅子、杏子、櫻桃、桂花等食品香精的上好原料。它幾乎不溶于水，溶解于乙醇和大多數(shù)普通有機(jī)溶劑，可廣泛應(yīng)用于日化香精和食用香精。
中文別名：桃醛、γ-十一內(nèi)酯、丙位十一內(nèi)酯、十一烷酸內(nèi)酯、十四醛、α-庚基-γ-丁內(nèi)酯
英文名稱：γ-unsecalactone;5-heptyldihydro-furanone; gamma- undecanolactone;4-n-heptyl-4-hydroxybutanoic acid lactone；peachaldehyde
結(jié)構(gòu)式：
外觀與性狀：無色至淡黃色略粘稠透明液體。具有強(qiáng)烈桃子似香氣。
沸點(diǎn)：297℃
閃點(diǎn)：137℃
溶于乙醇(1ml溶于5mL60%乙醇)、芐醇、苯甲酸芐酯、丙二醇、堿液、大多數(shù)非揮發(fā)性油和礦物油，幾不溶于甘油和水。天然品存在于桃子、杏子、桂花、大豆水解蛋白、奶油、雞蛋果花等中。
密度：0.944g/mL at 20 °C(lit.)
沸點(diǎn)：164°C
閃點(diǎn)：>230°F
折射率：n20/D1.451
蒸汽壓：0.00271mmHg（at 25°C）
FEMA號(hào)：3091
功能：食品用合成香料
編碼：S0162
色狀：無色至淺黃色液體
感官特征：奶脂香和內(nèi)酯氣息，帶有桃子、椰子樣果香，以及香草、堅(jiān)果香韻。
用途：食品用香料，可用于調(diào)制蘋果、梨、桃子、杏子、西瓜、甜瓜、哈密瓜、葡萄、獼猴桃、果汁、樓桃、桑葚、藍(lán)萄、草莓、覆盆子、椰子、木瓜、芒果、熱帶水果、香草、奶油、奶糖、堅(jiān)果、茉莉、冬青、藥草、辛香等風(fēng)味。
JECFANO.：233
折光指數(shù)：（20℃）1.448~1.453
相對(duì)密度：（25/25℃）0.941~0.944
酸值：≤2.0
溶解度：（25℃）1mL試樣可全溶于5mL60%（體積分?jǐn)?shù)）乙醇中。
FEMA：3091
分類：合成香料
感官特性：γ-十一內(nèi)酯有強(qiáng)烈的果香香氣，有桃子和杏仁樣香氣，商業(yè)上被稱為桃醛。γ-十一內(nèi)酯產(chǎn)品中的主要雜質(zhì)是：帶有油脂氣味的δ-己基-δ-戊內(nèi)酯，以及γ-己基-γ-丁內(nèi)酯。這些雜質(zhì)的存在和數(shù)量多少，是影響香氣質(zhì)量的關(guān)鍵。
物理性質(zhì)：外觀為液體，沸點(diǎn)286℃，162℃/1.7kPa，可能含有δ-異構(gòu)體雜質(zhì)。
制備方法：傳統(tǒng)的方法是使用ω-十一烯酸為原料，在酸性催化條件下先異構(gòu)化成為β,γ-十一烯酸，再內(nèi)酯化而成為γ-十一內(nèi)酯。采用ω-十一烯酸路線合成γ-十一內(nèi)酯，產(chǎn)品中會(huì)含有較多異味物質(zhì)，要除去這些雜質(zhì)是很不容易的。欲要獲得高質(zhì)量的γ-十一內(nèi)酯，可使用辛醇和丙烯酸甲酯為原料，以二叔丁基過氧化物為引發(fā)劑，進(jìn)行游離基加成反應(yīng)制取。
急性毒素?cái)?shù)據(jù)：口服LD5018.5g/kg(大鼠)。
應(yīng)用：γ-十一內(nèi)酯可用于日化香精配方中，主要用以調(diào)配紫丁香、茉莉、紫羅蘭等花香型香精和幻想型香精，用量在5%以內(nèi)。IFRA沒有限制規(guī)定。γ-十一內(nèi)酯被FEMA認(rèn)定為GRAS，F(xiàn)EMA編號(hào)3091，并經(jīng)FDA批準(zhǔn)食用，歐洲理事會(huì)將γ-十一內(nèi)酯列入可用于食品中而不危害人體健康的人造食用香料表中，并給出其ADI為1.25mg/kg。γ-十一內(nèi)酯可用于食用香精配方中，主要用以調(diào)配桃、杏、李子、櫻桃、草莓等香精。
來源：γ-十一內(nèi)酯天然存在于桃子、杏仁中
1、由十一烯酸在硫酸存在下內(nèi)酯化而得。在80～85℃下將十一烯酸和1.15倍質(zhì)量的80%的硫酸攪拌反應(yīng)4h，加水?dāng)嚢韬箪o置分層，有機(jī)層依次用水、15％的碳酸鈉溶液、水洗滌。干燥后減壓蒸餾，收集160～170℃(1733.2Pa)餾分，即為γ-十一內(nèi)酯。
2、由ω-十一烯酸與硫酸共熱而得。反應(yīng)時(shí)雙鍵位置由鏈轉(zhuǎn)移到β, γ位置上，而后再內(nèi)酯化。
3、由1-辛醇、丙烯酸甲酯與二叔丁基過氧化物的游離基加成制得。
4、通過熱解蓖麻油得到ω-十一烯酸甲酯，經(jīng)皂化、酸化而得游離的ω-十一烯酸。再經(jīng)轉(zhuǎn)位內(nèi)酯化即制得了γ-十一內(nèi)酯。反應(yīng)式如下：
1、將蓖麻油加入反應(yīng)釜D101中，加熱至300～350熱解2～4h，得到ω-十一烯酸甲酯。
2、D101中加入氫氧化鈉，皂化反應(yīng)2h后，加入硫酸酸化3h，而得游離的ω-十一烯酸。
3、將游離的ω-十一烯酸導(dǎo)入水洗釜D102中，水洗、分層的物料再中和釜D103中，加入碳酸鈉中和；再經(jīng)分層除去十一烯酸鈉后泵入D104中減壓蒸餾，在V104中收集成品γ-十一內(nèi)酯。
桃醛是最常用的內(nèi)酯香料之一，在桂花、茉莉、桅子花、鈴蘭、橙花、白玫瑰、紫丁香、金合歡等香型的日用香料中均常使用，也是配制桃子、甜瓜、梅子、杏子、櫻桃、桂花等食品香精的上好原料。它幾乎不溶于水，溶解于乙醇和大多數(shù)普通有機(jī)溶劑，可廣泛應(yīng)用于日化香精和食用香精。由于其香氣強(qiáng)烈，故用量不宜過多。
9.1 桃醛等產(chǎn)品全球進(jìn)出口量
2021年前6個(gè)月桃醛等產(chǎn)品全球進(jìn)口總量為 22645.85724公噸。其中1月份進(jìn)口量為5005.5299公噸，2月份進(jìn)口量為3937.39889 公噸，3月份進(jìn)口量為4217.62339公噸，4月份進(jìn)口量為3728.09892公噸，5月份進(jìn)口量為3378.50402公噸，6月份的進(jìn)口量為2378.70212公噸。
2021年前6個(gè)月全球出口總量為 4918.51081公噸。其中1月份出口量為973.45734公噸，2月份出口量為729.13608公噸，3月份出口量為954.45394公噸，4月份出口量為992.05591公噸，5月份進(jìn)口量為994.096公噸，6月份出口量為275.31154公噸。
9.2 桃醛等全球各國(guó)進(jìn)口情況
進(jìn)口情況
2021年1-6月份，全球各國(guó)進(jìn)口量最多的國(guó)家是：印度、墨西哥、美國(guó)、巴西、阿根廷、俄羅斯、印度尼西亞、越南、智利、波蘭、菲律賓、哥倫比亞。
9.3 桃醛等產(chǎn)品全球各國(guó)出口情況
出口情況
2021年1-6月份，全球各國(guó)出口量最多的幾個(gè)國(guó)家分別是：美國(guó)、印度、墨西哥、中國(guó)、日本、波蘭、加納、荷蘭、匈牙利、越南、秘魯、俄羅斯、德國(guó)、瑞士。
作為一種重要的內(nèi)酯香料，桃醛具有良好的安全性、穩(wěn)定性以及定香作用，其下游應(yīng)用領(lǐng)域廣泛，主要應(yīng)用于日化香精和食用香精（主要用于配制椰子、桃子、杏子、梅子等果香型的食用香精）領(lǐng)域，此外還包括化工香精、煙草、飼料香精等領(lǐng)域。商用的桃醛一般都含有一些雜質(zhì)，主要雜質(zhì)包括δ-己基-δ-戊內(nèi)酯和γ-己基-γ-丁內(nèi)酯等，雜質(zhì)含量的多少是桃醛香氣的關(guān)鍵。
香精香料市場(chǎng)需求具有一定的剛需性，其市場(chǎng)發(fā)展前景廣闊，經(jīng)過多年發(fā)展與積累，我國(guó)逐漸成為全球香精香料市場(chǎng)中最重要的國(guó)家之一，市場(chǎng)占有率達(dá)到20%左右。酯類和內(nèi)酯類香料廣泛應(yīng)用在香精配方中，是香料市場(chǎng)中應(yīng)用最廣泛的產(chǎn)品之一，約占香料市場(chǎng)的30%。桃醛作為內(nèi)酯類香料細(xì)分產(chǎn)品，其應(yīng)用領(lǐng)域也不斷擴(kuò)展。
根據(jù)新思界產(chǎn)業(yè)研究中心發(fā)布的《2021-2025年桃醛行業(yè)深度市場(chǎng)調(diào)研及投資策略建議報(bào)告》顯示，全球范圍內(nèi)，桃醛市場(chǎng)參與者包括花王株式會(huì)社、曾田香料株式會(huì)社、國(guó)際香料、奇華頓等。受技術(shù)、市場(chǎng)需求限制，早期我國(guó)桃醛生產(chǎn)規(guī)模小，且工藝技術(shù)水平落后，國(guó)內(nèi)桃醛產(chǎn)量和質(zhì)量與國(guó)際水平相比存在較大差距，近年來，隨著國(guó)內(nèi)香精香料市場(chǎng)快速發(fā)展，以及居民消費(fèi)水平提升，桃醛市場(chǎng)需求逐漸釋放，桃醛產(chǎn)能逐漸擴(kuò)張。
現(xiàn)階段，我國(guó)桃醛生產(chǎn)企業(yè)包括寧夏萬香源生物、上海華盛香料、上海萬香日化、安徽華業(yè)香料等企業(yè)，其中安徽華業(yè)香料是目前國(guó)內(nèi)生產(chǎn)規(guī)模最大、產(chǎn)銷量最多、系列產(chǎn)品配套齊全的內(nèi)酯系列合成香料生產(chǎn)企業(yè)，根據(jù)公司年報(bào)顯示，2020年華業(yè)香料營(yíng)業(yè)收入約為2.06億元，其中主要產(chǎn)品桃醛營(yíng)收占比較高。近期，華業(yè)香料在互動(dòng)平臺(tái)上表示，公司募投項(xiàng)目一期1800噸桃醛生產(chǎn)線已投產(chǎn)，2021年將陸續(xù)投放市場(chǎng)。
新思界行業(yè)分析人士表示，桃醛具有強(qiáng)烈的桃子香氣，主要用于日化香精和果香型食用香精領(lǐng)域，近年來，隨著我國(guó)香精香料市場(chǎng)快速發(fā)展，以及居民消費(fèi)能力提升，桃醛市場(chǎng)需求逐漸釋放。在國(guó)內(nèi)企業(yè)研發(fā)實(shí)力增強(qiáng)、市場(chǎng)需求不斷增加的背景下，我國(guó)桃醛產(chǎn)能不斷增長(zhǎng)，未來市場(chǎng)發(fā)展空間廣闊。