15121-84-3 / 如何制備2-(2-硝基苯基)乙醇

背景及概述[1]

2-(2-硝基苯基)乙醇又叫α-鄰硝基苯乙醇（2-nitrophenethyl alcohol），是一種重要的有機合成中間體，廣泛應(yīng)用于合成醫(yī)藥、香料、感光材料等。目前，2-(2-硝基苯基)乙醇的制備主要采用苯乙酮衍生物還原法和乙苯衍生物氧化法等。

制備[1-2]

報道一、一種中間體2-(2-硝基苯基)乙醇的合成方法，其特征在于該方法包括以下步驟：

步驟1、將50ml濃度80%的濃硫酸、0.5g催化劑Pt-Pd/CNTs和100ml二氯乙烷加入裝有溫度計、機械攪拌棒、恒壓漏斗的500ml三口燒瓶中；

步驟2、使用冰水浴降溫至-5℃，依次緩慢滴入128ml乙酸苯乙酯和96ml濃度68%濃硝酸，滴加完畢后保溫反應(yīng)1h；

步驟3、攪拌下將反應(yīng)液倒入盛有600ml水的1000ml四口燒瓶中，升溫蒸出二氯乙烷，冷卻，分液漏斗分去酸性水層，并用去離子水洗滌油相，得硝基乙酸苯乙酯；

步驟4、將上述硝基乙酸苯乙酯全部加入到裝有溫度計、機械攪拌、回流冷凝管的1000ml三口燒瓶中，加入甲醇600ml和0.1M的鹽酸1Oml升溫回流，回流溫度為68℃；

步驟5、反應(yīng)結(jié)束后得硝基苯乙醇的甲醇酸性溶液，冷卻，用濃度30%的NaOH溶液調(diào)節(jié)水解反應(yīng)液pH=7；

步驟6、常壓蒸出甲醇和乙酸甲酯后減壓蒸餾，冷凍，抽濾，洗滌干燥得到淡黃色2-(2-硝基苯基)乙醇晶體。

報道二、在100mL三口燒瓶中，依次加入15.4g鄰硝基乙苯，1.0×10-3g氯化四苯基鈷卟啉，在40mL/min流速下通入1atm 氧氣，在150℃反應(yīng)12h。反應(yīng)后的混合物經(jīng)減壓蒸餾、乙醇重結(jié)晶后取濾液得到2-(2-硝基苯基)乙醇。經(jīng)液相色譜分析，2-(2-硝基苯基)乙醇的選擇性為31.6%，收率為9.6%。

主要參考資料

[1][中國發(fā)明] CN201810994652.X 一種α-鄰硝基苯乙醇的合成方法

[2][中國發(fā)明] CN201310716745.3 金屬卟啉催化氧化鄰硝基乙苯制備α-鄰硝基苯乙醇的方法