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516-12-1 / N-碘代丁二酰亞胺的制備和應(yīng)用

背景及概述[1]

N-碘代丁二酰亞胺亦稱“N-碘代琥珀酰亞胺”,是白色針狀結(jié)晶,遇水分解,溶于水、甲醇、二氧六環(huán),不溶于四氯化碳。制法:N-碘代丁二酰亞胺可由琥珀酰亞胺的水溶液先和氧化銀反應(yīng)得到琥珀酰亞胺的銀鹽,再和碘等反應(yīng)而得。用途:N-碘代丁二酰亞胺可用作試劑,用以碘化醛及酮。

制備[1]

N-碘代丁二酰亞胺的制備和應(yīng)用

向3L反應(yīng)瓶中加入無水乙酸(1128g)和N-氯代丁二酰亞胺(200g,1.50mol),分批 加入碘化鉀(249g,1.50mol),加完后于40℃攪拌2小時即得N-碘代丁二酰亞胺。

應(yīng)用[3-4]

應(yīng)用一、

3-碘咪唑并[1,2-b]噠嗪是有機合成的重要中間體,主要用于醫(yī)藥中間體,有機合成,有機溶劑,也可應(yīng)用于染料生產(chǎn)、農(nóng)藥生產(chǎn)及香料等方面。該雜環(huán)化合物是新合成的,產(chǎn)品新穎,具有很大的價值。

CN201510630318.2報道了一種3-碘咪唑并[1,2-b]噠嗪的合成方法。以3-氨基噠嗪、氯乙醛水溶液、N-碘代丁二酰亞胺為原料,3-氨基噠嗪、氯乙醛二者物質(zhì)的量之比為1:0.8-3.5,3-氨基噠嗪與N-碘代丁二酰亞胺物質(zhì)的量之比為1:0.65-2.1,在適當?shù)娜軇┲校?0-150℃反應(yīng)生成3-碘咪唑并[1,2-b]噠嗪粗產(chǎn)品,經(jīng)提純后得到3-碘咪唑并[1,2-b]噠嗪純品。本發(fā)明的原料比較易得,價格合理,同時制備反應(yīng)中沒有使用重金屬和腐蝕性氣體,反應(yīng)溫和,對反映設(shè)備沒有特殊的要求,普通的耐腐蝕設(shè)備即可生產(chǎn),另外本發(fā)明反應(yīng)條件適中。

應(yīng)用二、

四氫呋喃類化合物是有機合成中的一種非常重要的中間體之一,也是天然產(chǎn)物中常見的 結(jié)構(gòu)單元之一。目前許多含有該骨架的化合物已經(jīng)被證實具有許多潛在的生理活性,在生物 技術(shù)領(lǐng)域,醫(yī)藥及農(nóng)藥等方面有巨大的開發(fā)利用價值。

CN200810162686.9報道了一種光學活性的(S)-2-(1’(Z)烯基碘代烷基)四氫呋喃的合成方法,以光學活性(R)-4,5-聯(lián)烯醇為反應(yīng)底物與親電試劑N-碘代丁二酰亞胺發(fā)生碘環(huán)化反應(yīng),生成光學活性(S)-2-(1’(Z)烯基碘代烷基)四氫呋喃(大量)和(R)-2-(1’(E)烯基碘代烷基)四氫呋喃(少量);利用Z/E異構(gòu)體在二(三苯基膦)二氯化鈀及碘化亞銅共催化下與丙炔醇發(fā)生Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)的速度不同,得到Z構(gòu)型光學活性的(S)-2-(1’(Z)烯基碘代烷基)四氫呋喃;操作簡單,原料和試劑易得,反應(yīng)具有高度的區(qū)域和立體選擇性,能同時引入多個取代基,產(chǎn)物易分離純化,適用于合成各種取代的光學活性四氫呋喃類化合物。

參考文獻

[1] 化合物詞典

[2] [中國發(fā)明] CN201711175587.X 一種8-氟喹啉的制備方法和3-碘-8-氟喹啉的制備方法

[3] [中國發(fā)明] CN201510630318.2 3-碘咪唑并[1,2-b]噠嗪的合成方法

[4] [中國發(fā)明] CN200810162686.9 光學活性2-(1’(Z)烯基碘代烷基)四氫呋喃的合成方法