57-57-8 / β-丙醇酸內(nèi)酯的應(yīng)用

概述^[1]

β-丙醇酸內(nèi)酯是一種有機(jī)試劑，其可溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，經(jīng)常在CH2Cl2、THF和DMF中使用。其為無色液體，國內(nèi)外試劑公司有銷售。由于其具有較大揮發(fā)性和毒性，最好在通風(fēng)櫥中使用和操作。

應(yīng)用^[2-9]

β-丙醇酸內(nèi)酯在有機(jī)合成中主要被用作三碳合成子。根據(jù)反應(yīng)條件或者反應(yīng)中親核試劑的不同，可以選擇性地沿途徑A或者途徑B進(jìn)行反應(yīng)生成兩種不同類型的產(chǎn)物(式1)。

β-丙醇酸內(nèi)酯與金屬親核試劑(例如：鋰試劑和格氏試劑)主要沿途徑A進(jìn)行，與正常的反應(yīng)沒有明顯的差別。但多數(shù)情況下是生成混合物，合成意義逐漸被其它反應(yīng)所取代?，F(xiàn)在最常用的反應(yīng)是β-丙醇酸內(nèi)酯的醇解或者胺解反應(yīng)，生成相應(yīng)的β-丙醇酸酯或者β-丙醇酸酰胺(2)。

β-丙醇酸內(nèi)酯與酚、芳胺、硫醇、酮或者亞胺發(fā)生的反應(yīng)則選擇性地沿途徑B進(jìn)行。在此條件下，芳胺可以方便地生成β-氨基丙酸(式3)。硫醇與β-丙醇酸內(nèi)酯生成β-硫醚丙酸的反應(yīng)在合成含硫糖類化合物時(shí)特別有用，反應(yīng)條件之溫和幾乎不對(duì)其它官能團(tuán)產(chǎn)生任何影響(式4)。酮或者亞胺則生成環(huán)狀結(jié)構(gòu)化合物，如果與環(huán)酮或者環(huán)酮亞胺反應(yīng)則生成具有螺環(huán)結(jié)構(gòu)的產(chǎn)物(式5)。

主要參考文獻(xiàn)

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