311-28-4 / 常用酸堿試劑：四丁基碘化銨

四丁基碘化銨( TBAI )是一種常用的相轉(zhuǎn)移催化劑，可增加反應(yīng)速率或有效地促進(jìn)多種化學(xué)反應(yīng)。該試劑可作為碘源，原位生成反應(yīng)需要的碘化物，可避免使用一些不穩(wěn)定且昂貴的碘化物。另外，該試劑也被廣泛用于酯和醚的去烷基化反應(yīng)。

TBAI 作為相轉(zhuǎn)移催化劑可有效地促進(jìn)醇、胺和磷脂等具有親核性底物的烷基化反應(yīng)[1~3]。在該試劑參與下，伯醇和仲醇均可順利地轉(zhuǎn)化成為相應(yīng)的醚。但仲醇的烷基化通常需要較長(zhǎng)的反應(yīng)時(shí)間，收率也會(huì)有所降低（式1和式2)[4]。使用手性醇底物時(shí)，反應(yīng)中的構(gòu)型保持不變(式3)[5]。

在兩相反應(yīng)體系中，TBAI 作為相轉(zhuǎn)移催化劑對(duì)反應(yīng)的促進(jìn)作用顯得更為重要。在二氯甲烷和水的二相反應(yīng)體系中，只需 10 mol %的 TBAI 作為相轉(zhuǎn)移催化劑，各種芳基、烷基醛與烯丙基巴豆基三氟硼酸鉀反應(yīng)可高收率和高立體選擇性地發(fā)生加成反應(yīng)，得到具有光學(xué)活性的醇產(chǎn)物（式4)[6]。如果沒有 TBAI 的參與，該反應(yīng)將進(jìn)行得非常慢，甚至不能完全反應(yīng)。

在環(huán)丙烷的開環(huán)、分子內(nèi)環(huán)化以及醇氧化等很多反應(yīng)中，TBAI 被用作碘源為反應(yīng)提供碘負(fù)離子[7?10]。TBAI和四氯化鈦一起可有效地促進(jìn)α,β-不飽和醛酮與各類醛的羥醛加成反應(yīng)，鹵源對(duì)反應(yīng)速率的影響次序?yàn)椋篢iCl4/n-Bu4NI > TiCl4/n-Bu4NBr > TiCl4/n-Bu4NCl。因此，TBAI 參與的生成相應(yīng)的碘代β-羥基酮的反應(yīng)最為高效（式5和式6)[11,12]。值得推薦的是：該反應(yīng)不僅收率高，而且還具有高度的立體選擇性。

TBAI 與三氟化硼、碘化鋁等路易斯酸一起使用，可高效選擇性地去除醇或者酚上的甲基、烯丙基和芐基。如果沒有 TBAI 的參與，僅用路易斯酸促進(jìn)的去烷基反應(yīng)將進(jìn)行得非常緩慢。因此，TBAI 在許多全合成中被用作有效的去烷基化試劑（式7和式8)[13,14]。

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