15295-69-9 / 6-庚炔腈的主要應(yīng)用

背景及概述^[1]

6-庚炔腈可用作醫(yī)藥合成中間體。

制備^[1]

6-庚炔腈制備如下：在20％乙醇水溶液（150mL）中的甲磺酸己基-5-炔基酯（43.6g）和氰化鉀（24g）的混合物回流加熱4小時，然后在室溫下攪拌過夜。加入水（600ml），并將混合物用乙醚萃取。用水和鹽水洗滌有機萃取物，然后用無水硫酸鎂干燥并真空蒸發(fā)。蒸餾得到6-庚炔腈（20.1g），為無色油狀物（沸點82-95℃，15mmHg）。

應(yīng)用^[1]

6-庚炔腈可用作醫(yī)藥合成中間體，如發(fā)生如下反應(yīng)：將6-庚炔腈（4.0g）在無水甲醇（30ml）和無水二乙醚（30ml）中的攪拌溶液用氯化氫氣體飽和，并將溫度保持在-10℃至0℃之間。DEG。用無水乙醚（120毫升）稀釋該溶液，并在-20℃放置24小時。濾出白色結(jié)晶固體，真空干燥，得到亞氨基庚基6-壬酸酯鹽酸鹽。在干燥氮氣流下，將干燥的甲醇（33ml）加到亞氨基6-庚酸甲酯的鹽酸鹽（38.4g）中。加入己烷（750ml），混合物在20℃攪拌6小時。使混合物靜置過夜，并通過傾析除去上清液己烷溶液，并真空蒸發(fā)，得到原庚酸6-庚酸酯三甲基，無色油狀物（25.0g）。將甲磺酰氯（23.7ml）的無水二氯甲烷（25ml）溶液滴加到原庚酸6-庚酸酯三甲基（25g）和三乙胺（47.3ml）的二氯甲烷（300ml）溶液中），并在-70℃的氮氣氛下攪拌。使所得混合物在16小時內(nèi)升溫至室溫。然后將混合物用水，稀鹽酸，飽和碳酸氫鈉溶液和鹽水洗滌，然后用無水硫酸鎂干燥并真空蒸發(fā)。獲得了油狀的4-辛基六甲磺酸酯（43.6g）。

主要參考資料

[1] US5026874 Pesticidal compounds